Titarenko Alena. Spickzettel für organische Chemie

Lernziele: Festigung, Verallgemeinerung und Systematisierung des Wissens über sauerstoffhaltige organische Verbindungen, auch auf der Grundlage genetischer Zusammenhänge zwischen Klassen dieser Stoffe.

Aufgaben:

pädagogisch: Grundbegriffe und Konzepte zum Thema wiederholen, Kenntnisse über Zusammensetzung, Struktur und Eigenschaften von Alkoholen festigen;

entwickeln: die Fähigkeit, die Struktur und Eigenschaften von Verbindungen zu analysieren, zu vergleichen, einen Zusammenhang herzustellen, zu entwickeln Kreative Fähigkeiten und kognitives Interesse der Studierenden an Chemie;

pädagogisch: geben Besondere Aufmerksamkeit die Dinge, die wir im Leben benutzen.

Methoden: verbal, visuell, Problemsuche, Wissenskontrolle.

Ausrüstung: Computer, Leinwand, Projektor, Tisch „Klassifizierung von sauerstoffhaltigen Stoffen organische Substanz", unterstützende Zusammenfassung „Die funktionelle Gruppe bestimmt die Eigenschaften eines Stoffes.“

Geplante Lernergebnisse

Thema. Kennen Sie den Zusammenhang zwischen Zusammensetzung, Struktur und Eigenschaften von Stoffen. Sie können Beispiele nennen und Gleichungen schreiben chemische Reaktionen, Aufschlussreich

genetische Verbindungen zwischen Alkoholen und Kohlenwasserstoffen. Üben Sie die Fähigkeit, Berechnungen anhand chemischer Gleichungen durchzuführen, wenn einer der Reaktanten im Überschuss verwendet wird.

Metasubjekt. In der Lage sein, Bildungskooperationen zu organisieren und Gemeinsame Aktivitäten mit dem Lehrer und Mitschülern, einzeln und in der Gruppe arbeiten (finden gemeinsame Entscheidung und Konflikte auf der Grundlage der Abstimmung von Positionen und unter Berücksichtigung von Interessen zu lösen), ihre Meinung zu formulieren, zu argumentieren und zu verteidigen.

persönlich. Eine ganzheitliche Weltanschauung zu bilden, die dem modernen Entwicklungsstand der Wissenschaft entspricht, basierend auf Vorstellungen über die genetische Verbindung zwischen verschiedenen

Klassen organischer Substanzen. Entwickeln Kommunikationskompetenz.

Während des Unterrichts.

I. Organisatorischer Moment.

II. Leute, heute werden wir in der Lektion genetische Probleme lösen und dabei die beim Studium der Themen gewonnenen Erkenntnisse festigen.

Die Eigenschaften von Kohlenwasserstoffen hängen von den chemischen, räumlichen, elektronische Struktur Moleküle und die Natur chemischer Bindungen.

Die Untersuchung der Struktur, der chemischen Eigenschaften und der Methoden zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen verschiedener Gruppen zeigt, dass alle davon betroffen sind genetisch verwandt untereinander, d.h. Die Umwandlung einiger Kohlenwasserstoffe in andere ist möglich:

Dies ermöglicht die gezielte Synthese bestimmter Verbindungen mithilfe einer Reihe notwendiger chemischer Reaktionen (Umwandlungsketten).

Aufgabe 1. Benennen Sie die Zwischenprodukte im Transformationsschema:

Ethylalkohol H 2 SO 4 (k), t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 Butadien-1,3

Lösung. In dieser Kette von Transformationen, darunter 4 Reaktionen, ab Ethylalkohol MIT 2 N 5 ER Butadien-1,3 muss gewonnen werden CH 2 =CH–CH=CH 2 .
1. Beim Erhitzen von Alkoholen mit konzentrierter Schwefelsäure
H 2 SO 4 (wasserentfernendes Mittel) entsteht Dehydrierung unter Bildung eines Alkens. Die Abspaltung von Wasser aus Ethylalkohol führt zur Bildung von Ethylen:

2. Ethylen ist ein Vertreter der Alkene. Als ungesättigte Verbindung ist es in der Lage, Additionsreaktionen einzugehen. Ergebend Hydrobromierung Ethylen:

3. Wenn Bromethan in Gegenwart von Natriummetall erhitzt wird ( Wurtz-Reaktion Es entsteht n-Butan (Stoff Z):

4.Dehydrierung n-Butan in Gegenwart eines Katalysators ist eine der Methoden zur Herstellung von Butadien-1,3 CH 2 =CH–CH=CH 2
(Abschnitt 5.4. Herstellung von Alkadienen).

Antwort:

1. Transformationen durchführen:

Durchführen von Übungen zur Festigung des Wissens.

Die Schüler erledigen Aufgaben in ihren Arbeitsheften.

Geben Sie anhand des genetischen Zusammenhangsdiagramms an, aus welchen Stoffen, deren Formeln in der Aufgabe angegeben sind, Alkohole in einem Schritt gewonnen werden können? Schreiben Sie die Gleichungen für die entsprechenden Reaktionen auf. Nennen Sie die Ausgangsstoffe und Produkte der Reaktion. Unterstreichen Sie bei Suffixen in den Namen von Kohlenwasserstoffen und Halogenkohlenwasserstoffen die Vielfältigkeit der Bindung entsprechend.

Benennen Sie die Stoffklasse und stellen Sie eine genetische Verwandtschaft her (zeigen Sie dies mit Pfeilen).

Transformationen durchführen:

CaC 2 → A → B → H 3 C-CH 2 -Cl → B → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7

CaC 2 + 2H 2 O → HC≡CH + Ca(OH) 2 A

2) HC≡CH + 2H 2 → H 3 C-CH 3 B

3) H 3 C-CH 3 + C1 2 → H 3 C-CH 2 -C1 + HC1

4) H 3 C-CH 2 -C1 + KOH (wässrig) → H 3 C-CH 2 -OH + KS1 B

5) H 3 C-CH 2 -OH + HO-C 3 H 7 → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7 + H 2 O

Jetzt machen wir unsere Aufgabe etwas komplizierter. . Machen Sie eine Kette von Transformationen aus vorgeschlagene Verbindungen. Unter den Stoffformeln gibt es „zusätzliche“. Wie ist diese Aufgabe im Vergleich zur vorherigen?

A ) C 6H5- OH, b) C 4H8, c) C 6H5- Br, d) C 5H11-Cl, e) C 6H6, f) C 3H6, g )HC≡CH, h)H 2 C =CH 2 i) CH 4 .

CH 4 → HC≡CH → C 6 H 6 → C 6 H 5 -Br → C 6 H 5 -OH

2CH 4 → HC≡CH + 3H 2

3HC≡CH → C 6 H 6

3. C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

4. C 6 H 5 -Br + KOH → C 6 H 5 -OH + KBr

Stärkung der Eigenschaften von Kohlenwasserstoffen in Form eines „Nein-Ja“-Spiels»
1. Kann man aus Ethen Alkohol gewinnen? (Ja)
2. Kommt Ethanol in Pflanzenblättern vor? (Nein)
3. Bei der Fermentation zuckerhaltiger Stoffe entsteht Methanol? (Nein)
4. Kann aus Holzspänen durch Fermentation Ethanol hergestellt werden? (Nein)
5. Können Sie Ethylalkohol erhalten, wenn Sie Kartoffeln einfrieren? (Ja)

.Reflexionstest:
1. Das wird mir im Leben nützlich sein.
2. Während des Unterrichts gab es viel zu bedenken.
3. Ich habe Antworten auf alle Fragen erhalten, die ich hatte.
4. Ich habe während des Unterrichts gewissenhaft gearbeitet.

Hausaufgaben. Pov.§20-21, Transformationsschemata-Übungen 14,15*,

Führen Sie die Transformationen durch:
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
Referenzliste

Chemie. Organische Chemie.10. Klasse: Lehrbuch. für die Allgemeinbildung Institutionen: Grundniveau G.E. Rudzitis, F.G. Feldmann. – 13. Auflage-M.: Bildung, 2009.

Chemie 8-11 Klasse ( thematische Planung nach dem Lehrbuch von G.E. Rudzitis, F.G. Feldman) / comp. Breiger L.M.-Wolgograd: Lehrer-AST, 1999

Chemie. Großes Nachschlagewerk zur Vorbereitung auf das Einheitliche Staatsexamen: pädagogisch Toolkit/ Herausgegeben von V.N. Doronkina. – 2. Auflage, überarbeitet – Rostov n/D: Legion, 2016.

Surovtseva R.P. und andere. Chemie. 10-11 Klassen: Methodisches Handbuch. - M.: Bustard, 2000.

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Thema 1. Theoretische Grundlagen der organischen Chemie (4 Stunden)

Entstehung der organischen Chemie als Wissenschaft. Organische Substanzen. Organische Chemie. Theorie der Struktur organischer Verbindungen von A. M. Butlerov. Kohlenstoffskelett. Radikale. Funktionelle Gruppen. Homologe serie. Homologe.
Strukturisomerie. Nomenklatur. Die Bedeutung der Theorie der Struktur organischer Verbindungen.
Elektronische Natur chemischer Bindungen in organischen Verbindungen. Methoden zum Aufbrechen von Bindungen in Molekülen organischer Substanzen. Elektrophile. Nukleophile.
Klassifizierung organischer Verbindungen.
Demonstrationen. Kennenlernen von Proben organischer Substanzen und Materialien. Modelle von Molekülen organischer Substanzen. Löslichkeit organischer Stoffe in Wasser und nichtwässrigen Lösungsmitteln. Schmelzen, Verkohlen und Verbrennen organischer Stoffe.

KOHLENWASSERSTOFFE (23 h)

Thema 2. Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) (7 h)

Elektronische und räumliche Struktur von Alkanen. Homologe serie. Nomenklatur und Isomerie. Physikalische und chemische Eigenschaften von Alkanen. Substitutionsreaktion. Quittung und die Verwendung von Alkanen.
Cycloalkane. Struktur von Molekülen, homologe Reihen. In der Natur sein. Physikalische und chemische Eigenschaften.
Demonstrationen. Explosion eines Gemisches aus Methan und Luft. Das Verhältnis von Alkanen zu Säuren, Laugen, Kaliumpermanganatlösung und Bromwasser.
Laborexperimente. Erstellen von Modellen von Kohlenwasserstoffmolekülen und

Halogenderivate.
Praktische Arbeit. Qualitative Bestimmung von Kohlenstoff, Wasserstoff und Chlor in organischen Substanzen.
Rechenaufgaben. Ermitteln der Summenformel einer organischen Verbindung basierend auf der Masse (Volumen) der Verbrennungsprodukte.

Thema 3. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (6 h)

Alkene. Elektronische und räumliche Struktur von Alkenen. Homologe serie. Nomenklatur. Isomerie: Kohlenstoffkette, mehrere Bindungspositionen, cis-, trans- Isomerie. Chemische Eigenschaften: Oxidations-, Additions-, Polymerisationsreaktionen. Markownikows Regel. Herstellung und Verwendung von Alkenen.
Alkadiene. Struktur. Eigenschaften, Anwendung. Natürliches Gummi.
Alkine. Elektronische und räumliche Struktur von Acetylen. Homologe und Isomere. Nomenklatur. Physikalische und chemische Eigenschaften. Additions- und Substitutionsreaktionen. Quittung. Anwendung.
Demonstrationen. Herstellung von Acetylen nach der Karbidmethode. Reaktion von Acetylen mit Kaliumpermanganatlösung und Bromwasser. Verbrennung von Acetylen. Zersetzung von Gummi beim Erhitzen und Prüfung der Zersetzungsprodukte.
Praktische Arbeit. Gewinnung von Ethylen und Untersuchung seiner Eigenschaften.

Thema 4. Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) (4 h)

Arenen. Elektronische und räumliche Struktur von Benzol. Isomerie und Nomenklatur. Physikalische und chemische Eigenschaften von Benzol. Benzolhomologe. Merkmale der chemischen Eigenschaften von Benzolhomologen am Beispiel von Toluol. Genetische Verwandtschaft aromatischer Kohlenwasserstoffe mit anderen Kohlenwasserstoffklassen.
Demonstrationen. Benzol als Lösungsmittel, Verbrennung von Benzol. Das Verhältnis von Benzol zu Bromwasser und Kaliumpermanganatlösung. Toluoloxidation.

Thema 5. Natürliche Kohlenwasserstoffquellen (6 Stunden)

Erdgas. Erdölbegleitgase. Öl und Erdölprodukte. Physikalische Eigenschaften. Methoden der Ölraffination. Destillation. Thermisches und katalytisches Cracken. Kokschemische Produktion.
Laborexperimente. Kennenlernen von Proben von Erdölprodukten.
Rechenaufgaben.

SAUERSTOFFHALTIGE ORGANISCHE VERBINDUNGEN (25 h)

Thema 6. Alkohole und Phenole (6 Stunden)

Einwertige gesättigte Alkohole. Struktur von Molekülen, funktionelle Gruppe. Wasserstoffverbindung. Isomerie und Nomenklatur. Eigenschaften von Methanol (Ethanol), Herstellung und Verwendung. Physiologische Wirkung von Alkoholen auf den menschlichen Körper. Genetische Verwandtschaft einwertiger gesättigter Alkohole mit Kohlenwasserstoffen.
Mehrwertige Alkohole. Ethylenglykol, Glycerin. Eigenschaften, Anwendung.
Phenole. Die Struktur des Phenolmoleküls. Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül am Beispiel eines Phenolmoleküls. Eigenschaften von Phenol. Toxizität von Phenol und seinen Verbindungen. Anwendung von Phenol.
Demonstrationen. Reaktion von Phenol mit Bromwasser und Natronlauge.
Laborexperimente. Glycerin in Wasser auflösen. Reaktion von Glycerin mit Kupfer(II)-hydroxid.
Rechenaufgaben. Berechnungen anhand chemischer Gleichungen, sofern einer der Reaktanten im Überschuss vorliegt.

Thema 7. Aldehyde, Ketone (3 h)

Aldehyde. Die Struktur des Formaldehydmoleküls. Funktionelle Gruppe. Isomerie und Nomenklatur. Eigenschaften von Aldehyden. Formaldehyd und Acetaldehyd: Herstellung und Verwendung.
Aceton ist ein Vertreter der Ketone. Molekülstruktur. Anwendung.
Demonstrationen. Wechselwirkung von Methanal (Ethanal) mit einer Ammoniaklösung aus Silber(I)-oxid und Kupfer(II)-hydroxid. Auflösung verschiedener organischer Substanzen in Aceton.
Laborexperimente. Herstellung von Ethanal durch Oxidation von Ethanol. Oxidation von Methanal (Ethanal) mit einer Ammoniaklösung von Silber(I)-oxid. Oxidation von Methanal (Ethanal) mit Kupfer(II)-hydroxid.

Thema 8. Carbonsäuren (6 Stunden)

Einbasige gesättigte Carbonsäuren. Die Struktur von Molekülen. Funktionelle Gruppe. Isomerie und Nomenklatur. Eigenschaften Carbonsäuren. Veresterungsreaktion. Herstellung von Carbonsäuren und Anwendung.
Brief Informationüber ungesättigte Carbonsäuren.
Genetische Verwandtschaft von Carbonsäuren mit anderen Klassen organischer Verbindungen.
Praktische Arbeit
Herstellung und Eigenschaften von Carbonsäuren.
Lösung experimenteller Probleme zur Erkennung organischer Substanzen.

Thema 9. Ester. Fette (3 Stunden)

Ester: Eigenschaften, Herstellung, Anwendung. Fette. Die Struktur von Fetten. Fette in der Natur. Eigenschaften. Anwendung.
Waschmittel. Regeln für den sicheren Umgang mit Haushaltschemikalien.
Laborexperimente. Löslichkeit von Fetten, Nachweis ihrer Ungesättigtheit, Verseifung von Fetten. Vergleich der Eigenschaften von Seife und Synthetik Reinigungsmittel. Vorstellung von Waschmittelproben. Studium ihrer Zusammensetzung und Gebrauchsanweisung.

Thema 10. Kohlenhydrate (7 Stunden)

Glucose. Molekülstruktur. Optische (Spiegel-)Isomerie. Fructose ist ein Isomer von Glucose. Eigenschaften von Glukose. Anwendung. Saccharose. Molekülstruktur. Eigenschaften, Anwendung.
Stärke und Cellulose sind Vertreter natürlicher Polymere. Polykondensationsreaktion. Physikalische und chemische Eigenschaften. In der Natur sein. Anwendung. Acetatfaser.
Laborexperimente. Reaktion von Glucose mit Kupfer(II)-hydroxid. Wechselwirkung von Glucose mit einer Ammoniaklösung von Silber(I)-oxid. Wechselwirkung von Saccharose mit Calciumhydroxid. Wechselwirkung von Stärke mit Jod. Hydrolyse von Stärke. Kennenlernen von Proben natürlicher und künstlicher Fasern.
Praktische Arbeit. Lösung experimenteller Probleme zur Produktion und Erkennung organischer Substanzen.

Thema 11. Amine und Aminosäuren (3 Stunden)

Amine. Die Struktur von Molekülen. Aminogruppe. Physikalische und chemische Eigenschaften. Die Struktur des Anilinmoleküls. Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül am Beispiel des Anilinmoleküls. Eigenschaften von Anilin. Anwendung.
Aminosäuren. Isomerie und Nomenklatur. Eigenschaften. Aminosäuren als amphotere organische Verbindungen. Anwendung. Genetische Beziehung von Aminosäuren zu anderen Klassen organischer Verbindungen.

Thema 12. Proteine (4 Stunden)

Eichhörnchen- natürliche Polymere. Zusammensetzung und Struktur. Physikalische und chemische Eigenschaften. Umwandlung von Proteinen im Körper. Fortschritte in der Untersuchung und Synthese von Proteinen.
Das Konzept stickstoffhaltiger heterozyklischer Verbindungen. Pyridin. Pyrrol. Pyrimidin- und Purinbasen. Nukleinsäuren: Zusammensetzung, Struktur.
Chemie und menschliche Gesundheit. Medikamente. Probleme im Zusammenhang mit der Einnahme von Medikamenten.
Demonstrationen. Färben von Stoffen mit Anilinfarbstoff. Nachweis des Vorhandenseins funktioneller Gruppen in Aminosäurelösungen.
Laborexperimente. Farbreaktionen auf Proteine (Biuret- und Xanthoprotein-Reaktionen).

HOCHMOLEKULARE VERBINDUNGEN (7 Stunden)

Thema 13. Synthetische Polymere (7 Stunden)

Das Konzept hochmolekularer Verbindungen. Polymere, die bei Polymerisationsreaktionen gewonnen werden. Die Struktur von Molekülen. Stereounregelmäßige und stereoreguläre Struktur von Polymeren. Polyethylen. Polypropylen. Thermoplastizität. Polymere, die bei Polykondensationsreaktionen gewonnen werden. Phenol-Formaldehyd-Harze. Thermoreaktivität.
Synthetische Kautschuke. Aufbau, Eigenschaften, Zubereitung und Anwendung.
Synthetische Fasern. Kapron. Lawsan.
Verallgemeinerung des Wissens im Rahmen der organischen Chemie. Organische Chemie, Mensch und Natur.
Demonstrationen. Proben von Kunststoffen, synthetischen Kautschuken
und synthetische Fasern.
Laborexperimente. Untersuchung der Eigenschaften thermoplastischer Polymere. Bestimmung von Chlor in Polyvinylchlorid. Untersuchung der Eigenschaften synthetischer Fasern.
Praktische Arbeit. Erkennung von Kunststoffen und Fasern.
Rechenaufgaben. Bestimmung des Massen- oder Volumenanteils der Ausbeute des Reaktionsprodukts aus dem theoretisch Möglichen.

Klasse 11
70 Stunden/Jahr (2 Stunden/Woche; 7 Stunden - Reservezeit)

Lektion: Nomenklatur und Isomerie von Alkoholen. Chemische Eigenschaften von Alkoholen. Genetische Beziehung zwischen Alkoholen und Kohlenwasserstoffen.

Der Zweck der Lektion. Vertiefen Sie die Kenntnisse der Studierenden über systematische Nomenklatur und Isomerie. Zeigen Sie die Gemeinsamkeit der Eigenschaften gesättigter einwertiger Alkohole aufgrund ihrer ähnlichen Struktur auf. Entwickeln Sie das Konzept der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen in einem Molekül, der genetischen Verbindung zwischen organischen Verbindungen am Beispiel der Umwandlung gesättigter Kohlenwasserstoffe in Alkohole (durch Substitutions-, Austausch-, Additionsreaktionen).

Ausrüstung: Auf dem Demonstrationstisch: Proben gesättigter einwertiger Alkohole (Methyl, Ethyl (abs.), Butyl (Amyl), Natriummetall, Natriumchlorid (kalziniert), Schwefelsäure (konz.), 3 Gläser,

Die Lektion beginnt mit Fragen zum behandelten Stoff:

1) Was verursacht die Unterschiede in physikalische Eigenschaften Ah Homologe in der Reihe der gesättigten einwertigen Alkohole?

2) Was ist eine Wasserstoffbrücke und wie beeinflusst sie die Eigenschaften von Alkoholen?

Neues Material Wir studieren nach Methoden unabhängige Arbeit Studenten. Da sie die Nomenklatur und Isomerie von Kohlenwasserstoffen und ihren Halogenderivaten kennen, wird dieser Abschnitt während der Übung gelernt (an der Tafel und in Heften). Die Schüler lesen zunächst das Lehrbuch und erledigen dann die folgenden Aufgaben:

1) Bilden Sie die Strukturformeln der Alkohole: a) 2,2-Methylethylbutanol-1, b) 3,3-Dimethylpentanol-2. In welchem Verhältnis stehen diese Stoffe zueinander?

2) Schreiben Sie die Strukturformeln aller isomeren Alkohole entsprechend der Formel C 5 H 11 OH.

3) Erstellen Sie Formeln für zu Propylalkoholen isomere Ether.

Gespräch mit der Klasse über die Zusammensetzung von Alkoholen und das Vorhandensein einer funktionellen Gruppe in ihnen, die ihre chemischen Eigenschaften bestimmt. Am Beispiel von Ethylalkohol werden mehrere Reaktionen genannt, die unter Beteiligung des Wasserstoffs der Hydroxogruppe und der gesamten Hydroxogruppe ablaufen.

Da die Schüler wissen, dass die Eigenschaften von Homologen ähnlich sein sollten, de-; ziehen Sie eine Schlussfolgerung über die allgemeinen chemischen Eigenschaften von Alkoholen dieser Reihe. Um die Schlussfolgerung zu bestätigen, demonstrieren wir Experimente zur Gewinnung von Chlormethan aus Methylalkohol; Wechselwirkung von Propylalkohol mit Natrium.

Um das Wissen der Schüler über die gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül zu testen, stellen wir ihnen die Frage: Wie sollte der Kohlenwasserstoffrest eines Alkohols die Geschwindigkeit der Substitutionsreaktion beeinflussen? Wir schlagen vor, dass mit zunehmendem Kohlenwasserstoffradikal die Reaktionsgeschwindigkeit von Alkohol mit Natrium abnehmen sollte. Wir bestätigen die Annahme durch ein Demonstrationsexperiment: Gießen Sie 10 ml Ethyl- (abs.), Butyl- und Amylalkohol in 3 Bechergläser und lassen Sie gleich große gereinigte Natriumstücke hineintropfen (decken Sie die Bechergläser mit Trichtern ab). ), Die Schüler vergleichen jeweils die Geschwindigkeit der Freisetzung von Wasserstoffblasen.

Wir schreiben selektiv mehrere Reaktionsgleichungen auf, die während Experimenten auftreten.

2C 2 H 5 OH + 2 Na = 2 C 2 H 5 ONa + H 2

2C 4 H 9 OH + 2 N / A= 2 C 4 H 9 Auf einen+ H 2

Um das Konzept der gegenseitigen Beeinflussung zu entwickeln, betrachten wir die Dissoziationsfähigkeit von 2-Chlorethanol.

Einige weitere allgemeine Eigenschaften werden während der Aufgabe theoretisch festgelegt: Durch welche Reaktionen kann Propanol-1 in Propanol-2 umgewandelt werden? Schreiben Sie die entsprechenden Reaktionsgleichungen und erklären Sie den Mechanismus einer davon. Um die Aufgabe zu lösen, nutzen die Studierenden Kenntnisse über die intramolekulare Dehydratisierung von Alkoholen:

1)CH3-CH2-CH2OH (H2SO4 bei t(-H2O))=CH3-CH=CH2

CH3-CH=CH2+HCl =CH3-CHCl-CH3

CH3-CHCl-CH3+KOH=CH3-CHOH-CH3+ KCl

Als nächstes laden wir die Schüler ein, die Reaktion der Propylenhydratisierung zu analysieren, um ihr Wissen über die Markownikow-Regel und den Ionenmechanismus zu festigen. Sie müssen erklären, dass sich unter dem Einfluss eines Methylradikals die Dichte der Elektronenwolke der π-Bindung zum gegenüberliegenden Kohlenstoffatom verschiebt.

Hier betonen wir, dass ungesättigte Kohlenwasserstoffe durch die Hydratationsreaktion in direktem Zusammenhang mit Alkoholen stehen, und fahren mit der letzten Frage der Lektion fort – der genetischen Verbindung zwischen Alkoholen und Kohlenwasserstoffen. Wir bieten den Studierenden die Aufgabe, Reaktionsgleichungen zu formulieren, mit denen man sie erhalten kann Methylalkohol aus Methan. Sie arbeiten zunächst anhand des Lehrbuchs und bearbeiten dann die Aufgaben , Wir formulieren eine Schlussfolgerung über die Existenz eines genetischen Zusammenhangs zwischen Kohlenwasserstoffen (gesättigt und ungesättigt), Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen und Alkoholen.

LABORVERSUCHE ZUM THEMA: „GENETISCHE VERBINDUNG ZWISCHEN KOHLENWASSERSTOFFEN, ALKOHOLEN, ALDEHYDEN UND SÄUREN“

Gesättigte Kohlenwasserstoffe

Von den gesättigten Kohlenwasserstoffen untersucht die Schule im Detail Methan als Stoff, der in Zusammensetzung und Struktur am einfachsten ist, für die praktische Einarbeitung am zugänglichsten ist und als chemischer Rohstoff und Brennstoff von großer wirtschaftlicher Bedeutung ist.

Experimente mit dem ersten in der organischen Chemie untersuchten Stoff müssen in ausreichender Menge und mit besonderer methodischer Sorgfalt durchgeführt werden, da sie neue Aspekte des Experiments im Studium der organischen Chemie aufzeigen müssen. Hier wird es experimentell möglich sein, die Zusammensetzung und Summenformel eines Stoffes zu ermitteln, was den ersten Schritt zur Bestimmung der Strukturformeln organischer Verbindungen darstellt.

METHAN.

Die Reihenfolge der Experimente mit Methan kann unterschiedlich sein. Im Wesentlichen wird es dadurch bestimmt, ob der Lehrer das Thema mit der Gewinnung von Methan beginnt und dann Experimente zur Untersuchung seiner Eigenschaften unter Verwendung des im Unterricht gewonnenen Stoffes durchführt oder ob er vorbereitetes Methan verwendet, um die Reihenfolge des Studiums der Fragen klar einzuhalten - Betrachten Sie zunächst die physikalischen Eigenschaften des Stoffes, dann die chemischen Eigenschaften, die Verwendung des Stoffes und schließlich seine Herstellung. Im letzteren Fall werden die Erfahrungen bei der Methanproduktion erst am Ende des Themas dargestellt.

Die erste Möglichkeit, ein Thema zu studieren und damit ein Experiment aufzubauen, ist methodisch aufwändiger, aber zeitsparender. Die zweite Methode wird mehr Zeit in Anspruch nehmen, ist aber methodisch einfacher und auch deshalb wertvoll, weil sie es ermöglicht, das im Unterricht erworbene Wissen aus Grundversuchen mit einem Stoff endlich zu wiederholen und zu festigen.

Bei der Untersuchung von Methan sind keine besonderen Laborexperimente erforderlich. Im Wesentlichen könnten sie hier nur auf die Produktion von Methan und dessen Verbrennung reduziert werden. Doch die Herstellung von Methan aus Natriumacetat und dessen Verbrennung lässt sich leicht an einem Demonstrationstisch demonstrieren.

Empfehlenswerter wäre es, nach dem Studium des gesamten Themas „Kohlenwasserstoffe“ eine spezielle Praxisstunde durchzuführen. In dieser Lektion reproduzieren die Schüler die Erfahrung bei der Herstellung von Methan und können überprüfen, ob Methan Bromwasser und Kaliumpermanganatlösung nicht verfärbt.

Methanproduktion im Labor. Die bequemste Labormethode zur Herstellung von Methan ist die Wechselwirkung von Natriumacetat mit Natronkalk.

Die Wechselwirkung von Salzen von Carbonsäuren mit Alkali ist im Allgemeinen Gewinnung von Kohlenwasserstoffen. Reaktion in Gesamtansicht dargestellt durch die Gleichung:

wenn R = CH 3, dann wird Methan gebildet.

Da Natronlauge eine hygroskopische Substanz ist und die Anwesenheit von Feuchtigkeit den erfolgreichen Abschluss der Reaktion beeinträchtigt, wird ihr Calciumoxid zugesetzt. Eine Mischung aus Natriumhydroxid und Calciumoxid wird Natronkalk genannt.

Damit die Reaktion erfolgreich abläuft, ist eine recht hohe Erwärmung erforderlich. Eine übermäßige Überhitzung der Mischung führt jedoch zu Nebenprozessen und zur Bildung unerwünschter Produkte wie Aceton:

Natriumacetat muss vor dem Experiment dehydriert werden. Atemkalk sollte vor der Zubereitung der Mischung ebenfalls kalziniert werden. Wenn kein fertiger Natronkalk vorhanden ist, wird dieser zubereitet auf die folgende Weise. Gießen Sie in einen Eisen- oder Porzellanbecher gut kalzinierten, zerkleinerten Kalk CaO mit der halben Menge einer gesättigten wässrigen Alkali-NaOH-Lösung. Die Mischung wird zur Trockne eingedampft, kalziniert und zerkleinert. Substanzen werden in einem Exsikkator gelagert.

Um die Produktion von Methan zu demonstrieren, verwendet man am besten eine kleine Flasche mit Auslassrohr praktische Lektion-- Reagenzglas (Abb. 1 und 2).

Bauen Sie das Gerät wie in Abb. gezeigt zusammen. 1 oder 2. Eine Alkalilösung wird in eine Waschflasche gegossen, um Verunreinigungen aufzufangen (Abb. I). Eine Mischung aus Natriumacetat und Natronkalk wird in einen Reaktionskolben oder ein Reagenzglas gegeben. Dazu werden fein gemahlene Stoffe im Volumenverhältnis 1:3 gründlich vermischt, d.h. mit einem deutlichen Überschuss an Kalk, um eine möglichst vollständige Reaktion des Natriumacetats zu erzwingen.

Reis.

Der Kolben wird mit einem Brenner durch ein Asbestnetz erhitzt und das Reagenzglas wird auf einer offenen Flamme erhitzt. Methan wird in einem Reagenzglas gesammelt, indem Wasser verdrängt wird. Um die Reinheit des entstehenden Gases zu überprüfen, nehmen Sie das Reagenzglas aus dem Wasser und zünden Sie das Gas an, ohne es umzudrehen.

Da es unpraktisch ist, den Prozess der Methanproduktion zu unterbrechen, und es unmöglich ist, alle anderen Experimente während der laufenden Reaktion abzuschließen, empfiehlt es sich, Gas für nachfolgende Experimente in mehreren Zylindern (Reagenzgläsern) oder in einem Gasometer zu sammeln.

Die gefüllten Zylinder werden eine Weile im Bad belassen oder mit einer Glasplatte (Stopfen) unter Wasser abgedeckt und kopfüber auf den Tisch gestellt.

Methan ist leichter als Luft. Um sich mit den physikalischen Eigenschaften von Methan vertraut zu machen, führt der Lehrer eine Flasche mit gesammeltem Gas vor. Die Schüler beobachten, dass Methan ein farbloses Gas ist. Die Sammlung von Methan durch die Methode der Wasserverdrängung legt nahe, dass dieses Gas offenbar in Wasser unlöslich ist. Der Lehrer bestätigt diese Schlussfolgerung.

Zwei identische Flaschen möglichst großen Fassungsvermögens werden auf der Waage balanciert. Einer der Kolben hängt kopfüber (Abb. 3). In diesen Kolben wird für einige Zeit Methan aus dem Gerät geleitet. Die Waage hebt sich. Damit die Schüler nicht denken, dass die Gewichtsveränderung durch den Druck des Gasstroms am Boden des Kolbens entsteht, achten Sie darauf, dass das Ungleichgewicht auch nach Beendigung des Methandurchflusses bestehen bleibt.

Nachdem die Waage wieder ins Gleichgewicht gebracht wurde (drehen Sie dazu die Flasche mit Methan eine Weile auf den Kopf), wird Methan zum Vergleich und für überzeugendere Schlussfolgerungen in einen Kolben geleitet, der normalerweise auf der Waage steht. Das Gleichgewicht der Waage wird nicht gestört.

Nachdem er gezeigt hat, dass Methan leichter als Luft ist, erklärt der Lehrer, wie viel es wiegt normale Bedingungen Liter Methan. Diese Informationen werden später bei der Ableitung der Summenformel einer Substanz benötigt.

Methanverbrennung. Nach Betrachtung der physikalischen Eigenschaften von Methan kann die Frage aufgeworfen werden, was Molekularformel Methan Der Lehrer berichtet, dass es zur Klärung dieser Frage notwendig sei, sich zunächst mit einer der chemischen Eigenschaften von Methan – der Verbrennung – vertraut zu machen.

Die Methanverbrennung kann auf zwei Arten dargestellt werden.

1. Glaszylinder(mit einem Fassungsvermögen von z. B. 250 ml), gefüllt mit Methan, stellen Sie es auf den Tisch, entfernen Sie den Teller davon oder öffnen Sie den Korken und zünden Sie das Gas sofort mit einem Splitter an. Wenn Methan verbrennt, dringt die Flamme in den Zylinder ein.

Damit die Flamme die ganze Zeit über der Flasche bleibt und für die Schüler gut sichtbar ist, kann nach und nach Wasser mit brennendem Methan in die Flasche gegossen werden, wodurch das Gas verdrängt wird (Abb. 4).

2. Methan wird direkt am Austrittsrohr des Gerätes zur Gaserzeugung oder einem Gaszähler gezündet (in beiden Fällen ist eine Reinheitsprüfung erforderlich!). Die Größe der Flamme wird im ersten Fall durch die Heizintensität und im zweiten Fall durch die Höhe der Säule der verdrängenden Flüssigkeit gesteuert. Ist Methan frei von Verunreinigungen, verbrennt es mit einer nahezu farblosen Flamme. Um einen Teil der durch Natriumsalze im Glas der Röhre verursachten Flammenleuchtkraft (gelbe Farbe) zu eliminieren, kann am Ende der Röhre eine Metallspitze angebracht werden.

ALDEHYDE UND KETONE

Beim Studium von Aldehyden werden die Studierenden durch Experimente mit der schrittweisen Natur der Oxidation organischer Substanzen und deren Chemie vertraut gemacht Herstellungsprozesse und mit dem Prinzip der Gewinnung von Kunstharzen.

Um den Schülern den Platz der Aldehyde in der Reihe der Kohzu verdeutlichen, sollte man beim Aufstellen chemischer Gleichungen nicht darauf verzichten, die Namen und Formeln der Säuren zu verwenden, in die Aldehyde umgewandelt werden. Die Formeln der Säuren können dogmatisch vorab angegeben werden; Zukünftig erhalten Studierende dafür eine experimentelle Begründung.

Bei der Untersuchung von Aldehyden werden die meisten Experimente mit Formaldehyd als einem Stoff durchgeführt, der für Schulen am besten zugänglich ist und eine große industrielle Bedeutung hat. Dementsprechend wird Formaldehyd in diesem Kapitel ein wichtiger Platz eingeräumt. Für Acetaldehyd werden nur die Herstellungsreaktionen betrachtet. Ketone werden in der Schule nicht speziell gelehrt; Daher wird hier nur ein Vertreter von ihnen herangezogen – Aceton, und Experimente damit werden hauptsächlich für angegeben außerschulische Aktivitäten Studenten.

FORMALDEHYD (METHANAL)

Es ist ratsam, einen Plan für die Untersuchung dieses Stoffes so zu erstellen, dass die Studierenden unmittelbar nach dem Kennenlernen der physikalischen Eigenschaften von Aldehyden die Methoden zu ihrer Gewinnung, dann die chemischen Eigenschaften usw. studieren. Eine etwas frühere Kenntnis der Methoden zur Herstellung von Aldehyden wird es ermöglichen, Aldehyde bei der Untersuchung der chemischen Eigenschaften (Oxidationsreaktionen) weiter als Glied in der Oxidationskette von Kohlenwasserstoffen zu betrachten.

Wenn Sie sich mit den Eigenschaften von Formaldehyd vertraut machen, können Sie Formaldehyd als Probe verwenden. In diesem Fall sollten Sie sofort sicherstellen, dass die Schüler den Unterschied zwischen Formaldehyd und Formaldehyd klar verstehen.

Formaldehydgeruch. Von den physikalischen Eigenschaften von Formaldehyd ist der Geruch die in der Praxis am besten zugängliche. Hierzu werden Reagenzgläser mit 0,5-1 ml Formaldehyd an die Studierenden verteilt. Sobald die Schüler mit dem Geruch vertraut sind, kann das Formaldehyd gesammelt und für weitere Experimente verwendet werden. Durch das Kennenlernen des Geruchs von Formaldehyd können die Schüler diesen Stoff in anderen Experimenten nachweisen.

Entflammbarkeit von Formaldehyd. Formaldehyd in einem Reagenzglas erhitzen und die freigesetzten Dämpfe entzünden; sie brennen mit einer fast farblosen Flamme. Die Flamme ist sichtbar, wenn man darin einen Splitter oder ein Stück Papier anzündet. Der Versuch wird in einem Abzug durchgeführt.

Gewinnung von Formaldehyd. Da vor dem Kennenlernen chemische Eigenschaften Formaldehyd kann nur durch den Geruch erkannt werden, dann sollten die ersten Erfahrungen mit der Gewinnung in Form von Laborarbeiten gemacht werden.

1. Ein paar Tropfen Methanol werden in ein Reagenzglas gegossen. In der Flamme des Brenners wird ein kleines Stück Kupfergeflecht oder eine zu einem Rohr gerollte Spirale aus Kupferdraht erhitzt und schnell in Methanol abgesenkt.

Beim Kalzinieren oxidiert Kupfer und wird mit einer schwarzen Schicht aus Kupferoxid bedeckt; in Alkohol wird es erneut reduziert und wird rot:

Es wird ein stechender Geruch nach Aldehyd festgestellt. Wenn der Oxidationsprozess 2-3 Mal wiederholt wird, kann eine signifikante Konzentration an Formaldehyd erhalten werden und die Lösung kann für nachfolgende Experimente verwendet werden.

2. Neben Kupferoxid können auch andere den Schülern bekannte Oxidationsmittel zur Herstellung von Formaldehyd verwendet werden.

Zu einer schwachen Kaliumpermanganatlösung in einem Demonstrationsröhrchen werden 0,5 ml Methanol gegeben und die Mischung zum Sieden erhitzt. Der Geruch von Formaldehyd tritt auf und die violette Farbe des Permanganats verschwindet.

2-3 ml einer gesättigten Lösung von Kaliumdichromat K 2 Cr 2 O 7 und das gleiche Volumen konzentrierter Schwefelsäure werden in ein Reagenzglas gegossen. Geben Sie tropfenweise Methanol hinzu und erhitzen Sie die Mischung sehr vorsichtig (das Loch des Reagenzglases zeigt zur Seite!). Die Reaktion läuft dann unter Wärmeabgabe ab. Die gelbe Farbe der Chrommischung verschwindet und die grüne Farbe des Chromsulfats erscheint

Die Reaktionsgleichung muss nicht mit den Studierenden besprochen werden. Wie im vorherigen Fall wird ihnen lediglich mitgeteilt, dass Kaliumdichromat Methylalkohol zu einem Aldehyd oxidiert und dadurch zum dreiwertigen Chromsalz Cr 2 (SO 4) 3 wird.

Reaktion von Formaldehyd mit Silberoxid(Silberspiegelreaktion). Diese Erfahrung muss den Studierenden so vermittelt werden, dass sie gleichzeitig als Anleitung für den anschließenden praktischen Unterricht dient.

Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen. Der Großteil des in der Industrie produzierten Formaldehyds wird für die Synthese von Phenol-Formaldehyd und anderen Harzen verwendet, die für die Herstellung von Kunststoffen notwendig sind. Die Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen basiert auf der Polykondensationsreaktion.

Die Synthese von Phenol-Formaldehyd-Harz ist unter schulischen Bedingungen am besten zugänglich. Die beiden Ausgangsstoffe zur Harzherstellung – Phenol und Formaldehyd – sind den Studierenden zu diesem Zeitpunkt bereits bekannt; das Experiment ist relativ einfach und verläuft reibungslos; Die Chemie des Prozesses stellt für Studierende keine besonderen Schwierigkeiten dar, wenn sie wie folgt dargestellt wird:

Je nach Mengenverhältnis von Phenol und Formaldehyd sowie dem verwendeten Katalysator (sauer oder alkalisch) kann Novolak- oder Resolharz gewonnen werden. Der erste von ihnen ist thermoplastisch und hat lineare Struktur, oben angegeben. Das zweite ist thermoreaktiv, da seine linearen Moleküle freie Alkoholgruppen – CH 2 OH – enthalten, die mit beweglichen Wasserstoffatomen anderer Moleküle reagieren können, was zur Bildung einer dreidimensionalen Struktur führt.

ACETALDEHYD (ETHANAL)

Nach einer ausführlichen Betrachtung der Eigenschaften von Formaldehyd in diesem Abschnitt des Themas Höchster Wert Erwerben Sie Experimente zur Herstellung von Acetaldehyd. Diese Experimente können mit dem Ziel durchgeführt werden: a) zu zeigen, dass alle Aldehyde durch Oxidation der entsprechenden einwertigen Alkohole erhalten werden können, b) zu zeigen, wie die Struktur von Aldehyden experimentell belegt werden kann, c) die Chemie der industriellen Methode einzuführen zur Herstellung von Acetaldehyd nach Kuchsrov.

Herstellung von Acetaldehyd durch Oxidation von Ethanol. Kupfer(II)-oxid kann als Oxidationsmittel für Alkohol eingesetzt werden. Die Reaktion verläuft ähnlich wie die Oxidation von Methanol:

1. In ein Reagenzglas werden nicht mehr als 0,5 ml Ethylalkohol gegossen und ein heißer Kupferdraht eingetaucht. Es wird ein fruchtartiger Geruch von Acetaldehyd wahrgenommen und eine Kupferreduktion beobachtet. Wenn die Oxidation von Alkohol 2-3 Mal durchgeführt wird und dabei das Kupfer jedes Mal erhitzt wird, bis Kupferoxid entsteht, kann der Aldehyd nach dem Sammeln der von den Schülern in Reagenzgläsern erhaltenen Lösungen für Experimente damit verwendet werden .
2. Geben Sie 5 g zerkleinertes Kaliumdichromat K2Cr2O7 in einen kleinen Kolben mit Auslassrohr, gießen Sie 20 ml verdünnte Schwefelsäure (1:5) und dann 4 ml Ethylalkohol hinein. Ein Kühlschrank wird an den Kolben angeschlossen und über einer kleinen Flamme durch ein Asbestnetz erhitzt. Der Destillatbehälter wird in Eiswasser oder Schnee gestellt. In den Behälter wird etwas Wasser gegossen und das Ende des Kühlschranks ins Wasser abgesenkt. Dies geschieht, um die Verflüchtigung von Acetaldehyddämpfen (Siedepunkt 21 °C) zu reduzieren. Zusammen mit Ethanal werden eine bestimmte Menge Wasser, nicht umgesetzter Alkohol, gebildete Essigsäure und andere Reaktionsnebenprodukte in die Vorlage destilliert. Es besteht jedoch keine Notwendigkeit, reinen Acetaldehyd zu isolieren, da das resultierende Produkt gut mit gewöhnlichen Aldehydreaktionen reagiert. Das Vorhandensein von Aldehyd wird durch den Geruch und die Reaktion eines Silberspiegels bestimmt.

Die Aufmerksamkeit der Schüler wird auf die Farbveränderung im Kolben gelenkt. Die grüne Farbe des resultierenden Chrom(III)-sulfats Cr 2 (SO 4) 3 wird besonders deutlich, wenn der Kolbeninhalt nach dem Versuch mit Wasser verdünnt wird. Es wird darauf hingewiesen, dass die Farbänderung von Kaliumbichromat auf die Oxidation von Alkohol zurückzuführen ist.

Herstellung von Acetaldehyd durch Hydratisierung von Acetylen. Die bemerkenswerte Entdeckung des russischen Chemikers M.G. Kucherov – die Zugabe von Wasser zu Acetylen in Gegenwart von Quecksilbersalzen – bildete die Grundlage für eine weit verbreitete industrielle Methode zur Herstellung von Acetaldehyd.

Trotz sehr wichtig und Zugänglichkeit für die Schule wird diese Methode im Chemieunterricht selten demonstriert.

In der Industrie wird das Verfahren durch Einleiten von Acetylen in Wasser durchgeführt, das Salze von zweiwertigem Quecksilber enthält Schwefelsäure, bei einer Temperatur von 70°C. Der unter diesen Bedingungen entstehende Acetaldehyd wird abdestilliert und kondensiert, wonach er zur Oxidation in spezielle Türme gelangt Essigsäure. Acetylen wird auf übliche Weise aus Calciumcarbid gewonnen und von Verunreinigungen gereinigt.

Einerseits die Notwendigkeit, Acetylen zu reinigen und die Temperatur im Reaktionsgefäß aufrechtzuerhalten, und andererseits die Unsicherheit bei der Gewinnung das gewünschte Produkt- andererseits verringern sie meist das Interesse an dieser Erfahrung. Mittlerweile lässt sich das Experiment sowohl in vereinfachter Form als auch unter industrienahen Bedingungen recht einfach und zuverlässig durchführen.

1. Ein Experiment, das gewissermaßen die Reaktionsbedingungen in der Produktion widerspiegelt und es ermöglicht, eine ausreichend konzentrierte Aldehydlösung zu erhalten, kann in der in Abb. gezeigten Vorrichtung durchgeführt werden. 29.

Die erste Stufe ist die Herstellung von Acetylen. In den Kolben werden Calciumcarbidstücke gegeben und aus einem Tropftrichter langsam Wasser oder eine gesättigte Kochsalzlösung zugegeben. Die Pinning-Geschwindigkeit wird so eingestellt, dass ein gleichmäßiger Acetylenfluss entsteht, etwa eine Blase pro 1–2 s. Acetylen wird in einer Waschmaschine mit einer Kupfersulfatlösung gereinigt:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Nach der Reinigung wird das Gas in einen Kolben mit einer Katalysatorlösung (15–20 ml Wasser, 6–7 ml konzentrierte Schwefelsäure und etwa 0,5 g Quecksilber(II)-oxid) geleitet. Der Kolben, in dem die Acetylenhydratisierung stattfindet, wird mit einem Brenner (Alkohollampe) erhitzt und der entstehende Acetaldehyd gelangt gasförmig in Reagenzgläser mit Wasser, wo er absorbiert wird.

Nach 5-7 Minuten im Reagenzglas ist es möglich, eine Ethanallösung mit signifikanter Konzentration zu erhalten. Um das Experiment abzuschließen, unterbrechen Sie zunächst die Wasserzufuhr zum Calciumcarbid, trennen Sie dann das Gerät und verwenden Sie die resultierenden Lösungen ohne zusätzliche Destillation des Aldehyds aus dem Reaktionskolben in Reagenzgläsern für die entsprechenden Experimente.

2. In ihrer einfachsten Form kann die Reaktion von M.G. Kucherov wie folgt durchgeführt werden.

Gießen Sie 30 ml Wasser und 15 ml Konzentrat in einen kleinen Rundkolben. Schwefelsäure. Die Mischung wird abgekühlt und mit etwas Quecksilber(II)-oxid versetzt (an der Spitze eines Spatels). Erhitzen Sie die Mischung vorsichtig durch ein Asbestnetz, bis sie kocht und das Quecksilberoxid in Quecksilber(II)sulfat umgewandelt wird.