Titarenko Alena. Cheat Sheet pentru chimie organică

Obiectivele lecției: consolidarea, generalizarea și sistematizarea cunoștințelor privind compușii organici care conțin oxigen, inclusiv pe baza relației genetice dintre clasele acestor substanțe.

Sarcini:

educațional: repeta termenii și conceptele de bază pe această temă, consolidarea cunoștințelor despre compoziția, structura și proprietățile alcoolilor;

dezvoltarea: capacitatea de a analiza, compara, stabili o relație între structura și proprietățile compușilor, dezvolta Abilități creativeși interesul cognitiv al studenților pentru chimie;

educativ: da Atentie speciala lucrurile pe care le folosim în viață.

Metode: verbale, vizuale, de căutare a problemelor, controlul cunoștințelor.

Echipament: computer, ecran, proiector, masă „Clasificarea celor care conțin oxigen materie organică”, un rezumat de referință „Grupul funcțional determină proprietățile unei substanțe”.

Rezultatele învățării planificate

subiect. Cunoașteți relația dintre compoziția, structura și proprietățile substanțelor. Să fie capabil să dea exemple și să scrie ecuații reacții chimice, revelatoare

legăturile genetice dintre alcooli și hidrocarburi. Pentru a dezvolta capacitatea de a face calcule conform ecuațiilor chimice, dacă unul dintre reactanți este luat în exces.

Metasubiect. Să fie capabil să organizeze cooperarea educațională și activități comune cu un profesor și colegi, lucrați individual și în grup (găsiți decizie comunăși rezolva conflictele pe baza coordonării pozițiilor și ținând cont de interese), formulează, argumentează și își apără opinia.

Personal. Pentru a forma o viziune holistică asupra lumii corespunzătoare nivelului actual de dezvoltare a științei, bazată pe idei despre relația genetică dintre diferite

clase de substanţe organice. Dezvolta competenta comunicativa.

În timpul orelor.

I. Moment organizatoric.

II. Băieți, astăzi în lecție vom rezolva probleme genetice, asupra cărora vom consolida cunoștințele acumulate în timpul studierii temelor.

Proprietățile hidrocarburilor depind de elementele chimice, spațiale, structura electronica molecule și natura legăturilor chimice.

Studiul structurii, proprietăților chimice și metodelor de obținere a hidrocarburilor din diferite grupe arată că toate acestea legate geneticîntre ei, adică sunt posibile transformări ale unor hidrocarburi în altele:

Acest lucru permite sinteza țintită a compușilor doriti folosind un număr de reacții chimice necesare (lanț de transformări).

Sarcina 1. Denumiți produsele intermediare din schema de transformare:

Alcool etilic H 2 SO 4 (k), t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 butadien-1,3

Soluţie.În acest lanț de transformări, care include 4 reacții, din Alcool etilic CU 2 H 5 EL trebuie obținută butadienă-1,3 CH 2 =CH–CH=CH 2 .
1. La încălzirea alcoolilor cu acid sulfuric concentrat
H 2 SO 4 (eliminator de apă) provine din ele deshidratare cu formarea unei alchene Eliminarea apei din alcoolul etilic duce la formarea etilenei:

2. Etilena este un reprezentant al alchenelor. Fiind un compus nesaturat, este capabil să intre în reacții de adiție. Ca urmare hidrobromurare etilenă:

3. La încălzirea brometanului în prezență de sodiu metalic ( reacție wurtz, se formează n-butan (substanță Z):

4. Dehidrogenare n-butanul în prezența unui catalizator este una dintre metodele de obținere a butadienei-1,3 CH 2 =CH–CH=CH 2
(secțiunea 5.4. Obținerea alcadienelor).

Răspuns:

1. Efectuați transformări:

Efectuarea de exerciții pentru consolidarea cunoștințelor.

Elevii completează temele în caiete de lucru.

Folosind schema conexiunii genetice, indicați din ce substanțe, ale căror formule sunt date în sarcină, se pot obține alcooli într-o singură etapă? Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare. Numiți materiile prime și produsele reacției. Subliniați sufixele în numele hidrocarburilor și derivaților halogenați ai hidrocarburilor în funcție de multiplicitatea legăturii.

Denumiți clasa de substanțe și stabiliți o relație genetică (indicată cu săgeți).

Efectuați transformări:

CaC 2 → A → B → H 3 C-CH 2 -Cl → C → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7

CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2A

2) HC≡CH + 2H2 → H3C-CH3B

3) H3C-CH3 + C12 → H3C-CH2-C1 + HC1

4) H3C-CH2-C1 + KOH (apos) → H3C-CH2-OH + KC1B

5) H3C-CH2-OH + HO-C3H7 → H3C-CH2-O-C3H7 + H2O

Acum să ne complicăm puțin sarcina. . Faceți un lanț de transformări din conexiuni propuse. Printre formulele de substanțe se numără „extra”. Care este această sarcină în raport cu cea anterioară?

A ) C 6H5- Oh, b) C4H8, c) C 6H5- br, d) C5H11-CI, e) C 6H6, f) C3H6, g ) HC≡CH, h) H2C=CH2i) CH 4 .

CH 4 → HC≡CH → C 6 H 6 → C 6 H 5 -Br → C 6 H 5 -OH

2CH4 → HC≡CH + 3H2

3HC≡CH → C6H6

3. C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

4. C 6 H 5 -Br + KOH → C 6 H 5 -OH + KBr

Consolidarea proprietăților hidrocarburilor sub forma jocului „Nu - da»
1. Puteți obține alcool din etenă? (Da)
2. Se găsește etanolul în frunzele plantelor? (Nu)
3. Substanțele zaharoase fermentate primesc metanol? (Nu)
4. Se poate fermenta etanolul din așchii de lemn? (Nu)
5. Dacă înghețați cartofii, puteți obține alcool etilic? (Da)

.Test reflectorizant:
1. Îmi va fi de folos în viață.
2. A fost ceva de gândit în lecție.
3. Am primit răspunsuri la toate întrebările pe care le-am avut.
4. Am muncit din greu în timpul lecției.

Teme pentru acasă. Apoc. §20-21, scheme de transformare exercițiul 14,15 *,

Efectuați transformări:
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
Bibliografie

Chimie. Chimie organica.10 clasa: studii. pentru învăţământul general instituții: nivel de bază G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - Ed. a XIII-a-M.: Iluminismul, 2009.

Chimie clasa 8-11 ( planificare tematică conform manualului de G.E.Rudzitis, F.G. Feldman) / comp. Breiger L.M.-Volgograd: Profesor-AST, 1999

Chimie. O carte mare de referință pentru pregătirea pentru examen: educațional Trusa de instrumente/ Editat de V.N. Doronkin. - ed. a 2-a, revizuită. - Rostov n / D: Legion, 2016.

Surovtseva R.P. si altele.Chimie.clase 10-11: Ghid metodologic.- M .: Gutarda, 2000.

Acord

Reguli de înregistrare a utilizatorilor pe site-ul „SEMNUL DE CALITATE”:

Este interzisă înregistrarea utilizatorilor cu porecle precum: 111111, 123456, ytsukenb, lox, etc.;

Este interzisă reînregistrarea pe site (crearea de conturi duplicate);

Este interzisă utilizarea datelor altor persoane;

Este interzisă utilizarea adreselor de e-mail ale altor persoane;

Reguli de conduită pe site, forum și în comentarii:

1.2. Publicarea datelor personale ale altor utilizatori în chestionar.

1.3. Orice acțiuni distructive în legătură cu această resursă (scripturi distructive, ghicirea parolei, încălcarea sistemului de securitate etc.).

1.4. Folosind cuvinte și expresii obscene ca poreclă; expresii care încalcă legile Federația Rusă, norme de etică și morală; cuvinte și expresii asemănătoare poreclelor administrației și moderatorilor.

4. Încălcări ale categoriei a 2-a: Se pedepsește cu interzicerea completă a trimiterii oricărui tip de mesaje timp de până la 7 zile. 4.1 Plasarea informațiilor care intră sub incidența Codului penal al Federației Ruse, Codului administrativ al Federației Ruse și contrar Constituției Federației Ruse.

4.2. Propaganda sub orice forma de extremism, violenta, cruzime, fascism, nazism, terorism, rasism; incitarea la ură interetnică, interreligioasă și socială.

4.3. Discuție incorectă asupra lucrării și insulte la adresa autorilor de texte și note publicate pe paginile „SEMNE DE CALITATE”.

4.4. Amenințări la adresa membrilor forumului.

4.5. Plasarea de informații în mod deliberat false, calomnie și alte informații care discreditează onoarea și demnitatea atât a utilizatorilor, cât și a altor persoane.

4.6. Pornografie în avatare, mesaje și citate, precum și link-uri către imagini și resurse pornografice.

4.7. Discuție deschisă a acțiunilor administrației și moderatorilor.

4.8. Discuție publică și evaluare regulile actuale sub orice formă.

5.1. Mat și blasfemia.

5.2. Provocări (atacuri personale, discreditare personală, formarea unei reacții emoționale negative) și hărțuirea participanților la discuții (folosirea sistematică a provocărilor în raport cu unul sau mai mulți participanți).

5.3. Provocarea utilizatorilor să intre în conflict între ei.

5.4. Nepoliticos și grosolănie față de interlocutori.

5.5. Trecerea la individ și clarificarea relațiilor personale pe firele de forum.

5.6. Flood (mesaje identice sau fără sens).

5.7. Scrierea greșită intenționată a poreclelor și a numelor altor utilizatori într-o manieră ofensatoare.

5.8. Editarea mesajelor citate, denaturarea sensului acestora.

5.9. Publicarea corespondenței personale fără acordul expres al interlocutorului.

5.11. Trollingul distructiv este transformarea intenționată a unei discuții într-o încăierare.

6.1. Mesaje cu supracitare (citare excesivă).

6.2. Utilizarea fontului roșu, destinat corecțiilor și comentariilor moderatorilor.

6.3. Continuarea discutiei subiectelor inchise de moderator sau administrator.

6.4. Crearea de subiecte care nu au conținut semantic sau sunt provocatoare în conținut.

6.5. Crearea titlului unui subiect sau postare integral sau parțial cu majuscule sau în limbă străină. Se face excepție pentru titlurile subiectelor permanente și subiectele deschise de moderatori.

6.6. Crearea unei subtitrări într-un font mai mare decât fontul postării și utilizarea mai multor culori ale paletei în legenda.

7. Sancțiuni aplicate celor care încalcă Regulile Forumului

7.1. Interzicerea temporară sau permanentă a accesului la Forum.

7.4. Ștergerea unui cont.

7.5. blocare IP.

8. Note

8.1.Aplicarea sancțiunilor de către moderatori și administrație poate fi efectuată fără explicații.

8.2. Aceste reguli pot fi modificate, care vor fi raportate tuturor membrilor site-ului.

8.3. Utilizatorilor li se interzice utilizarea clonelor în perioada în care porecla principală este blocată. În acest caz, clona este blocată pe termen nelimitat, iar porecla principală va primi o zi suplimentară.

8.4 Un mesaj care conține un limbaj obscen poate fi editat de un moderator sau administrator.

9. Administrare Administrația site-ului „ZNAK QUALITY” își rezervă dreptul de a șterge orice mesaje și subiecte fără explicații. Administrația site-ului își rezervă dreptul de a edita mesajele și profilul utilizatorului dacă informațiile din acestea încalcă doar parțial regulile forumurilor. Aceste puteri se aplică moderatorilor și administratorilor. Administrația își rezervă dreptul de a modifica sau completa aceste Reguli, dacă este necesar. Necunoașterea regulilor nu eliberează utilizatorul de responsabilitatea pentru încălcarea acestora. Administrația site-ului nu este în măsură să verifice toate informațiile publicate de utilizatori. Toate mesajele reflectă doar opinia autorului și nu pot fi folosite pentru a evalua opiniile tuturor participanților la forum în ansamblu. Mesajele personalului și moderatorilor site-ului sunt o expresie a părerii lor personale și pot să nu coincidă cu opinia editorilor și a conducerii site-ului.

Subiectul 1. Fundamentele teoretice ale chimiei organice (4 ore)

Formarea chimiei organice ca știință. materie organică. Chimie organica. Teoria structurii compușilor organici A. M. Butlerova. Schelet de carbon. Radicalii. grup functional. serie omoloagă. Omologii.
Izomerie structurală. Nomenclatură. Semnificația teoriei structurii compușilor organici.
Natura electronică a legăturilor chimice din compușii organici. Metode de rupere a legăturilor în molecule de substanțe organice. Electrofili. Nucleofili.
Clasificarea compușilor organici.
Demonstrații. Cunoașterea probelor de substanțe și materiale organice. Modele de molecule de substanțe organice. Solubilitatea substanțelor organice în apă și solvenți neapoși. Topirea, carbonizarea și arderea substanțelor organice.

HIDROCARBURI (23 h)

Subiectul 2 Limitarea hidrocarburilor (alcani) (7 ore)

Structura electronică și spațială a alcanilor. serie omoloagă. Nomenclatură și izomerie. Proprietățile fizice și chimice ale alcanilor. reacție de substituție. Chitanțăși utilizarea alcanilor.
Cicloalcani. Structura moleculelor, serii omoloage. Găsirea în natură. Proprietati fizice si chimice.
Demo-uri. Explozia unui amestec de metan și aer. Raportul dintre alcani și acizi, alcalii, soluție de permanganat de potasiu și apă cu brom.
Experimente de laborator. Realizarea de modele de molecule de hidrocarburi și

derivați de halogen.
Munca practica. Determinarea calitativă a carbonului, hidrogenului și clorului în substanțele organice.
Sarcini de calcul. Găsirea formulei moleculare a unui compus organic în greutate (volum) de produse de ardere.

Subiectul 3. Hidrocarburi nesaturate (6 ore)

Alchenele. Structura electronică și spațială a alchenelor. serie omoloagă. Nomenclatură. Izomerie: lanț de carbon, poziții multiple de legături, cis-, trans- izomerie. Proprietăți chimice: reacție de oxidare, adiție, polimerizare. regula lui Markovnikov. Prepararea și utilizarea alchenelor.
Alcadiene. Structura. Proprietăți, aplicație. cauciuc natural.
Alchinele. Structura electronică și spațială a acetilenei. Omologi și izomeri. Nomenclatură. Proprietati fizice si chimice. Reacții de adăugare și substituție. Chitanță. Aplicație.
Demo-uri. Obținerea acetilenei prin metoda carburilor. Interacțiunea acetilenei cu o soluție de permanganat de potasiu și apă cu brom. Arderea acetilenei. Descompunerea cauciucului în timpul încălzirii și testarea produselor de descompunere.
Munca practica. Obținerea etilenei și studierea proprietăților acesteia.

Subiectul 4. Hidrocarburi aromatice (arene) (4 ore)

Arene. Structura electronică și spațială a benzenului. Izomerie și nomenclatură. Proprietățile fizice și chimice ale benzenului. Omologuri benzenului. Particularități ale proprietăților chimice ale omologilor benzenului pe exemplul toluenului. Relația genetică a hidrocarburilor aromatice cu alte clase de hidrocarburi.
Demo-uri. Benzenul ca solvent, arderea benzenului. Raportul dintre benzen și apă cu brom și soluție de permanganat de potasiu. Oxidarea toluenului.

Subiectul 5. Surse naturale de hidrocarburi (6 ore)

Gaz natural. Gaze petroliere asociate. Ulei și produse petroliere. proprietăți fizice. Modalități de rafinare a petrolului. Distilare. Cracare termică și catalitică. Producția de cocs.
Experimente de laborator. Familiarizarea cu mostre de produse rafinate.
Sarcini de calcul.

COMPUȘI ORGANICI CU OXIGEN (25 h)

Subiectul 6. Alcooli și fenoli (6 ore)

Alcooli monohidric saturati. Structura moleculelor, grupa funcțională. Legătură de hidrogen. Izomerie și nomenclatură. Proprietățile metanolului (etanol), producție și aplicare. Efectul fiziologic al alcoolului asupra corpului uman. Relația genetică a alcoolilor saturați monohidrocarburi cu hidrocarburile.
alcooli polihidroxilici. Etilen glicol, glicerina. Proprietăți, aplicație.
Fenolii. Structura moleculei de fenol. Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă asupra exemplului unei molecule de fenol. proprietățile fenolului. Toxicitatea fenolului și a compușilor săi. Utilizarea fenolului.
Demo-uri. Interacțiunea fenolului cu apa de brom și soluția de hidroxid de sodiu.
Experimente de laborator. Dizolvarea glicerinei în apă. Reacția glicerolului cu hidroxidul de cupru (II).
Sarcini de calcul. Calcule după ecuații chimice, cu condiția ca unul dintre reactanți să fie dat în exces.

Subiectul 7. Aldehide, cetone (3 ore)

Aldehide. Structura moleculei de formaldehidă. grup functional. Izomerie și nomenclatură. proprietățile aldehidelor. Formaldehidă și acetaldehidă: producție și aplicare.
Acetona este un reprezentant al cetonelor. Structura moleculei. Aplicație.
Demo-uri. Interacțiunea metanalului (etanal) cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I) și hidroxid de cupru (II). Dizolvarea în acetonă a diferitelor substanțe organice.
Experimente de laborator. Prepararea etanolului prin oxidarea etanolului. Oxidarea metanalului (etanal) cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I). Oxidarea metanalului (etanalului) cu hidroxid de cupru (II).

Subiectul 8. Acizi carboxilici (6 ore)

Acizi carboxilici limitatori monobazici. Structura moleculelor. grup functional. Izomerie și nomenclatură. Proprietăți acizi carboxilici. reacție de esterificare. Obținerea acizilor carboxilici și aplicarea.
Informatie scurta despre acizii carboxilici nesaturați.
Relația genetică a acizilor carboxilici cu alte clase de compuși organici.
Munca practica
Prepararea și proprietățile acizilor carboxilici.
Rezolvarea problemelor experimentale pentru recunoașterea substanțelor organice.

Subiectul 9. Eteri complexi. Grăsimi (3 ore)

Esteri: proprietăți, producție, aplicare. Grasimi. Structura grăsimilor. Grăsimile în natură. Proprietăți. Aplicație.
Detergenți. Reguli pentru manipularea în siguranță a substanțelor chimice de uz casnic.
Experimente de laborator. Solubilitatea grăsimilor, dovada naturii lor nesaturate, saponificarea grăsimilor. Comparație între proprietățile săpunului și cele sintetice detergenti. Cunoașterea mostrelor de detergenți. Studiul compoziției lor și instrucțiunile de utilizare.

Subiectul 10. Carbohidrați (7 ore)

Glucoză. Structura moleculei. Izomerie optică (oglindă). Fructoza este un izomer al glucozei. proprietățile glucozei. Aplicație. Zaharoza. Structura moleculei. Proprietăți, aplicație.
Amidonul și celuloza sunt reprezentanți ai polimerilor naturali. Reacția de policondensare. Proprietati fizice si chimice. Găsirea în natură. Aplicație. Fibră de acetat.
Experimente de laborator. Interacțiunea glucozei cu hidroxidul de cupru (II). Interacțiunea glucozei cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I). Interacțiunea zaharozei cu hidroxidul de calciu. Interacțiunea amidonului cu iodul. hidroliza amidonului. Cunoașterea mostrelor de fibre naturale și artificiale.
Munca practica. Rezolvarea problemelor experimentale pentru producerea și recunoașterea substanțelor organice.

Subiectul 11. Amine și aminoacizi (3 ore)

Amine. Structura moleculelor. Grupa amino. Proprietati fizice si chimice. Structura moleculei de anilină. Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă asupra exemplului unei molecule de anilină. proprietățile anilinei. Aplicație.
Aminoacizi. Izomerie și nomenclatură. Proprietăți. Aminoacizii ca compuși organici amfoteri. Aplicație. Relația genetică a aminoacizilor cu alte clase de compuși organici.

Subiectul 12. Proteine (4 ore)

Veverițe- polimeri naturali. Compoziție și structură. Proprietati fizice si chimice. Transformarea proteinelor în organism. Progrese în studiul și sinteza proteinelor.
Conceptul de compuși heterociclici care conțin azot. Piridină. Pirol. Baze pirimidinice și purinice. Acizi nucleici: compozitie, structura.
Chimie și sănătatea umană. Medicamente. Probleme asociate consumului de droguri.
Demo-uri. Vopsirea țesăturilor cu colorant de anilină. Dovada prezenței grupărilor funcționale în soluțiile de aminoacizi.
Experimente de laborator. Reacții de culoare pentru proteine (reacții biuret și xantoproteice).

COMPUȘI MOLECULARI ÎNALTĂ (7 ore)

Subiectul 13. Polimeri sintetici (7 ore)

Conceptul de compuși macromoleculari. Polimeri obținuți în reacții de polimerizare. Structura moleculelor. Structura stereoregulată și stereoregulată a polimerilor. Polietilenă. Polipropilenă. Termoplasticitatea. Polimeri obținuți în reacții de policondensare. Rășini fenol-formaldehidice. termorigide.
Cauciucuri sintetice. Structură, proprietăți, obținere și aplicare.
Fibre sintetice. Kapron. Lavsan.
Generalizarea cunoștințelor privind cursul de chimie organică. Chimie organică, om și natură.
Demo-uri. Mostre de materiale plastice, cauciucuri sintetice
și fibre sintetice.
Experimente de laborator. Studiul proprietăților polimerilor termoplastici. Determinarea clorului în clorură de polivinil. Studiul proprietăților fibrelor sintetice.
Munca practica. Recunoașterea materialelor plastice și a fibrelor.
Sarcini de calcul. Determinarea fracției de masă sau de volum a randamentului produsului de reacție din ceea ce este posibil teoretic.

Clasa a 11a
70 ore/an (2 ore/săptămână; 7 ore timp de rezervă)

Lecția: Nomenclatura și izomeria alcoolilor. Proprietățile chimice ale alcoolilor. Relația genetică dintre alcooli și hidrocarburi.

Scopul lecției. Pentru a aprofunda cunoștințele studenților despre nomenclatura sistematică și izomerie. Arătați generalitatea proprietăților alcoolilor monohidroxilici saturați, datorită unei structuri similare. Dezvoltați conceptul de influență reciprocă a atomilor dintr-o moleculă, relația genetică dintre compușii organici, folosind exemplul conversiei hidrocarburilor saturate în alcooli (prin reacții de substituție, schimb, adiție).

Echipament: Pe masa demonstrativă: mostre de alcooli monohidroxilici saturați (metil, etil (abs.), butilic (amil), sodiu metalic, clorură de sodiu (calcinat), acid sulfuric (conc.), 3 pahare,

Lecția începe cu întrebări referitoare la materialul acoperit:

1) Ce cauzează diferențele în proprietăți fizice ah omologi din seria alcoolilor monohidroxilici saturați?

2) Ce este o legătură de hidrogen și cum afectează ea proprietățile alcoolilor?

material nou studiul prin metoda muncă independentă elevi. Deoarece cunosc nomenclatura și izomeria hidrocarburilor și a derivaților lor halogenați, această secțiune este asimilată în timpul exercițiului (la tablă și în caiete). Elevii citesc mai întâi manualul și apoi fac următoarele sarcini:

1) Scrieți formulele structurale ale alcoolilor: a) 2,2-metiletilbutanol-1, b) 3,3-dimetilpentanol-2. Care sunt aceste substanțe în relație între ele?

2) Scrieți formulele structurale ale tuturor alcoolilor izomeri corespunzătoare formulei C 5 H 11 OH.

3) Faceți formule de eteri izomeri pentru alcoolii propilici.

Conversație cu clasa despre compoziția alcoolilor, despre prezența în ei a unei grupe funcționale care le determină proprietățile chimice. Folosind exemplul alcoolului etilic, se numesc mai multe reacții care au loc cu participarea hidrogenului grupării hidroxo, întreaga grupă hidroxo.

Știind că proprietățile omologilor trebuie să fie similare, elevii de-; scoateți o concluzie despre proprietățile chimice generale ale alcoolilor din această serie. Pentru a confirma concluzia, demonstrăm experimente privind producerea de clormetan din alcool metilic; interacțiunea alcoolului propilic cu sodiul.

Pentru a testa cunoștințele elevilor cu privire la influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă, le punem o întrebare: cum ar trebui să afecteze radicalul de hidrocarbură al alcoolului viteza reacției de substituție? Sugerăm că, odată cu creșterea radicalului de hidrocarbură, viteza de reacție a alcoolului cu sodiul ar trebui să scadă. Confirmăm ipoteza prin demonstrarea experimentului: turnăm 10 ml de alcool etilic (abs.), butilic și amil în 3 pahare chimice și coborâm bucățile de sodiu purificate de aceeași dimensiune (acoperim paharele cu pâlnii). ), Elevii compară ratele de eliberare a bulelor de hidrogen în fiecare caz.

Notăm selectiv mai multe ecuații ale reacțiilor care au loc în timpul experimentelor.

2C2H5OH + 2 Na \u003d 2 C 2 H 5 ONa + H 2

2C4H9OH + 2 N / A= 2 C 4 H 9 Pe o+ H 2

Pentru a dezvolta conceptul de influență reciprocă, luăm în considerare capacitatea de a disocia 2-cloretanol.

Alte proprietăți generale sunt fixate teoretic în procesul de finalizare a sarcinii: prin ce reacții poate fi convertit propanol-1 în propanol-2? Scrieți ecuațiile de reacție corespunzătoare, explicați mecanismul uneia dintre ele. Pentru a finaliza sarcina, elevii folosesc cunoștințele despre deshidratarea intramoleculară a alcoolilor:

1)CH3-CH2-CH2OH (H2SO4 la t(-H2O))=CH3-CH=CH2

CH3-CH=CH2+HCI=CH3-CHCI-CH3

CH3-CHCI-CH3+KOH=CH3-CHOH-CH3+ KCI

În continuare, invităm studenții să analizeze reacția de hidratare a propilenei pentru a consolida cunoștințele despre regula Markovnikov și mecanismul ionic. Ei ar trebui să explice că sub influența radicalului metil, densitatea norului de electroni al legăturii π se deplasează la atomul de carbon opus.

Aici subliniem că prin reacția de hidratare, hidrocarburile nesaturate sunt direct asociate cu alcoolii și trecem la ultima întrebare a lecției - despre relația genetică dintre alcooli și hidrocarburi. Oferim elevilor sarcina de a scrie ecuații de reacție, cu care puteți obține alcool metilic din metan. Ei lucrează mai întâi conform manualului, apoi completează temele. , formulăm concluzia despre existența unei relații genetice între hidrocarburi (saturate și nesaturate), derivați halogenați ai hidrocarburilor și alcooli.

EXPERIMENTE DE LABORATOR PE TEMA: "LEGATURA GENETICA INTRE HIDROCARBURI, ALCOOLI, ALDEHIDE SI ACIZI"

Limitați hidrocarburile

Dintre hidrocarburile saturate, metanul este studiat în detaliu în școală ca substanță care este cea mai simplă ca compoziție și structură, cea mai accesibilă cunoștințelor practice și de mare importanță economică națională ca materie primă chimică și combustibil.

Experimentele cu prima substanță studiată în chimia organică trebuie efectuate în cantitate suficientă și cu o atenție deosebită din punct de vedere metodologic, deoarece trebuie să arate noi aspecte ale experimentului în studiul chimiei organice. Aici, empiric, se va putea stabili compoziția și formula moleculară a unei substanțe, care este primul pas în determinarea formulelor structurale ale compușilor organici.

METAN.

Ordinea experimentelor cu metanul poate fi diferită. Practic, se va stabili dacă profesorul începe subiectul cu obținerea metanului și apoi pune la punct experimente pentru a studia proprietățile acestuia folosind substanța obținută în lecție, sau folosește metanul pregătit în prealabil pentru a urmări clar succesiunea întrebărilor de studiu - Luați în considerare mai întâi proprietățile fizice ale substanței, apoi proprietățile chimice, aplicarea substanței și, în final, producerea acesteia. În acest din urmă caz, experiența de obținere a metanului va fi prezentată doar la finalul subiectului.

Prima modalitate de a studia tema și, în consecință, de a construi un experiment este mai complicată metodologic, dar mai economică în timp. A doua metodă va necesita mai mult timp, dar este metodologic mai simplă și, în plus, valoroasă prin faptul că va permite în concluzie repetarea și consolidarea cunoștințelor experimentelor de bază cu substanța atunci când aceasta este primită în lecție.

Când se studiază metanul, nu este nevoie în mod special de experimente de laborator. În esență, ele ar putea fi reduse aici doar la obținerea de metan și arderea acestuia. Dar obținerea metanului din acetat de sodiu și arderea acestuia poate fi afișată cu ușurință pe un tabel demonstrativ.

Ar fi mai oportun după studierea întregii teme „Hidrocarburi” să livrezi o lecție practică specială. În această lecție, elevii vor replica experiența de a produce metan și vor putea verifica că metanul nu decolorează apa cu brom și soluția de permanganat de potasiu.

Obținerea metanului în laborator. Cea mai convenabilă metodă de laborator pentru producerea metanului este interacțiunea acetatului de sodiu cu varul sodic.

Interacțiunea sărurilor acizilor carboxilici cu alcalii este într-un mod general obtinerea de hidrocarburi. Reacția în vedere generala este reprezentată de ecuația:

dacă R = CH3, atunci se formează metan.

Deoarece soda caustică este o substanță higroscopică, iar prezența umidității interferează cu finalizarea cu succes a reacției, se adaugă oxid de calciu. Un amestec de sodă caustică cu oxid de calciu se numește var sodic.

Este necesară o încălzire destul de puternică pentru ca reacția să se desfășoare cu succes, cu toate acestea, supraîncălzirea excesivă a amestecului duce la procese secundare și la producerea de produse nedorite, cum ar fi acetona:

Acetatul de sodiu trebuie deshidratat înainte de testare. De asemenea, calcarul trebuie calcinat înainte de prepararea amestecului. Dacă nu există soda de var gata preparată, se prepară în felul următor. Într-o ceașcă de fier sau de porțelan, se toarnă var zdrobit bine calcinat CaO cu jumătate din cantitatea unei soluții apoase saturate de NaOH alcalin. Amestecul este evaporat până la uscare, calcinat și zdrobit. Substanțele sunt depozitate într-un desicator.

Pentru a demonstra producția de metan, cel mai bine este să folosiți un balon mic cu un tub de evacuare și pentru sesiune practica- eprubetă (Fig. 1 și 2).

Asamblați dispozitivul așa cum se arată în fig. 1 sau 2. O soluție alcalină este turnată într-o sticlă de spălare pentru a capta impuritățile (Fig. I). Un amestec de acetat de sodiu și var sodic este plasat într-un balon de reacție sau într-o eprubetă. Pentru a face acest lucru, substanțele fin divizate sunt bine amestecate într-un raport de volum de 1:3, adică. cu un exces considerabil de var pentru a face ca acetatul de sodiu să reacţioneze cât mai complet posibil.

Orez.

Balonul este încălzit cu un arzător printr-o plasă de azbest, iar eprubeta pe flacără deschisă. Metanul este colectat într-o eprubetă conform metodei de deplasare a apei. Pentru a verifica puritatea gazului rezultat, eprubeta este scoasă din apă și gazul este aprins fără să se răstoarne.

Deoarece nu este recomandabil să se întrerupă procesul de obținere a metanului și este imposibil să se termine toate celelalte experimente în timp ce reacția este în desfășurare, se recomandă colectarea gazului pentru experimentele ulterioare în mai multe cilindri (eprubete) sau într-un gazometru.

Cilindrii umpluti se lasa putin in baie sau se inchid sub apa cu o placa de sticla (pluta) si se aseaza cu capul in jos pe masa.

Metanul este mai ușor decât aerul. Pentru a se familiariza cu proprietățile fizice ale metanului, profesorul demonstrează un cilindru cu gazul colectat. Elevii observă că metanul este un gaz incolor. Colectarea metanului prin metoda deplasării apei sugerează că acest gaz este aparent insolubil în apă. Profesorul confirmă această concluzie.

Pe cântare sunt echilibrate două baloane identice de cea mai mare capacitate posibilă. Unul dintre baloane este suspendat cu capul în jos (Fig. 3). Metanul din dispozitiv este trecut în acest balon pentru ceva timp. Cântarul urcă. Pentru a împiedica elevii să creadă că modificarea greutății se datorează presiunii jetului de gaz pe fundul balonului, ei acordă atenție faptului că dezechilibrul rămâne chiar și după oprirea trecerii metanului.

După ce cântarul este adus din nou în echilibru (pentru aceasta, sticla cu metan este răsturnată pentru o vreme), pentru comparație și concluzii mai convingătoare, metanul este trecut în balonul care stă în mod normal pe solzi. Echilibrul balanței nu este perturbat.

După ce a arătat că metanul este mai ușor decât aerul, profesorul raportează cât cântărește conditii normale litru de metan. Aceste informații vor fi necesare mai târziu în derivarea formulei moleculare a substanței.

Arderea metanului. În urma unei analize a proprietăților fizice ale metanului, se poate pune întrebarea ce formulă moleculară metan. Profesorul informează că, pentru a clarifica această problemă, va fi necesar să se familiarizeze mai întâi cu una dintre proprietățile chimice ale metanului - arderea.

Arderea metanului poate fi prezentată în două moduri.

1. cilindru de sticla(capacitate, de exemplu, 250 ml), umplut cu metan, puneți pe masă, scoateți farfuria de pe ea sau deschideți dopul și dați imediat foc gazului cu o așchie. Pe măsură ce metanul arde, flacăra coboară în cilindru.

Pentru ca flacăra să se mențină tot timpul deasupra cilindrului și să fie clar vizibilă pentru elevi, apa poate fi turnată treptat în cilindru cu metan care arde, deplasând astfel gazul spre exterior (Fig. 4).

2. Metanul se aprinde direct la tubul de iesire al aparatului pentru obtinerea gazului sau gazometrului (in ambele cazuri este obligatorie verificarea puritatii!). Mărimea flăcării este controlată de intensitatea încălzirii în primul caz și de înălțimea coloanei de lichid deplasat în al doilea caz. Dacă metanul este purificat de impurități, arde cu o flacără aproape incoloră. Pentru a elimina o parte din luminozitatea flăcării (culoarea galbenă) datorită sărurilor de sodiu din sticla tubului, se poate atașa un vârf de metal la capătul tubului.

ALDEHIDE ȘI CETONE

Când studiază aldehidele, studenții din experimente se familiarizează cu natura treptată a oxidării substanțelor organice, cu chimia importantelor Procese de producție iar cu principiul obţinerii răşinilor sintetice.

Pentru ca elevii să înțeleagă locul aldehidelor în seria produșilor de oxidare a hidrocarburilor, atunci când alcătuiesc ecuații chimice, nu trebuie să evitați folosirea denumirilor și formulelor acizilor în care sunt transformate aldehidele. Formulele acizilor pot fi date dogmatic în prealabil; în viitor, elevii vor primi o justificare experimentală pentru ei.

În studiul aldehidelor, majoritatea experimentelor sunt efectuate cu formaldehida ca substanță cea mai accesibilă școlii și de mare importanță industrială. În conformitate cu aceasta, formaldehidei i se acordă locul principal în acest capitol. Pentru acetaldehidă, sunt luate în considerare numai reacțiile de producție. Cetonele nu sunt predate în mod specific la școală; prin urmare, dintre aceștia, doar un reprezentant este luat aici - acetona, iar experimentele cu aceasta sunt date în principal pentru activitati extracuriculare elevi.

FORMALDEHIDA (METANALA)

Este recomandabil să construiți un plan pentru studierea acestei substanțe, astfel încât, imediat după ce s-au familiarizat cu proprietățile fizice ale aldehidelor, elevii să învețe cum să o obțină, apoi proprietățile chimice etc. O cunoaștere puțin mai devreme a metodelor de obținere a aldehidei va face posibilă în continuare, la studierea proprietăților chimice (reacții de oxidare), să se considere aldehidele ca o verigă în lanțul de oxidare a hidrocarburilor.

Formalina poate fi folosită ca probă atunci când se familiarizează cu proprietățile formaldehidei. Acest lucru ar trebui să se asigure imediat că elevii înțeleg clar diferența dintre formol și formaldehidă.

Miros de formaldehidă. Dintre proprietățile fizice ale formaldehidei, familiarizarea cu mirosul este cea mai accesibilă în practică. În acest scop, pe mesele elevilor se distribuie eprubete cu 0,5-1 ml de formol. Odată ce elevii sunt familiarizați cu mirosul, formol poate fi colectat și utilizat pentru experimente ulterioare. Familiarizarea cu mirosul de formol va permite elevilor să detecteze această substanță în alte experimente.

Inflamabilitatea formaldehidei. Formalina se încălzește într-o eprubetă și se aprind vaporii eliberați; ard cu o flacără aproape incoloră. Flacăra poate fi văzută dacă dai foc la o așchie sau la o bucată de hârtie din ea. Experimentul se desfășoară într-o hotă.

Obținerea formaldehidei. De înainte de a cunoaște proprietăți chimice formaldehida poate fi detectată doar prin miros, atunci prima experiență de obținere a acesteia ar trebui pusă sub formă de lucru de laborator.

1. Turnați câteva picături de metanol într-o eprubetă. În flacăra unui arzător, o mică bucată de plasă de cupru rulată într-un tub sau o spirală de sârmă de cupru este încălzită și coborâtă rapid în metanol.

Când este calcinat, cuprul se oxidează și devine acoperit cu un strat negru de oxid de cupru, în alcool este restabilit și devine roșu:

Se detectează un miros puternic de aldehidă. Dacă procesul de oxidare se repetă de 2-3 ori, atunci se poate obține o concentrație semnificativă de formaldehidă și soluția poate fi folosită pentru experimentele ulterioare.

2. Pe lângă oxidul de cupru, pentru a obține formaldehidă pot fi folosiți și alți agenți oxidanți familiari studenților.

La o soluție slabă de permanganat de potasiu într-un tub demonstrativ, adăugați 0,5 ml de metanol și amestecul este încălzit până la fierbere. Apare mirosul de formaldehidă, iar culoarea violetă a permanganatului dispare.

Într-o eprubetă se toarnă 2-3 ml dintr-o soluție saturată de dicromat de potasiu K 2 Cr 2 O 7 și același volum de acid sulfuric concentrat. Adăugați metanol în picături și încălziți amestecul cu mare atenție (îndreptați deschiderea tubului în lateral!). În plus, reacția continuă cu eliberarea de căldură. Culoarea galbenă a amestecului de crom dispare și apare culoarea verde a sulfatului de crom.

Ecuația de reacție cu elevii nu poate fi dezasamblată. Ca și în cazul precedent, aceștia sunt informați doar că bicromatul de potasiu oxidează alcoolul metilic la aldehidă, transformându-se în același timp într-o sare de crom trivalent Cr2(SO4)3.

Interacțiunea formaldehidei cu oxidul de argint(reacția unei oglinzi argintii). Această experiență ar trebui să fie demonstrată studenților în așa fel încât să servească simultan ca instrucție pentru sesiunea practică ulterioară.

Obținerea rășinilor fenol-formaldehidice. Cea mai mare parte a formaldehidei obținute în industrie este utilizată pentru sinteza fenol-formaldehidei și a altor rășini necesare producerii materialelor plastice. Producția de rășini fenol-formaldehidă se bazează pe reacția de policondensare.

Cea mai accesibilă în condiții școlare este sinteza rășinii fenol-formaldehidice. Până în acest moment, studenții sunt deja familiarizați cu ambele materii prime pentru producerea rășinii - fenol și formaldehidă; experiența este relativ necomplicată și decurge fără probleme; Chimia procesului nu este deosebit de dificilă pentru studenți dacă este descrisă după cum urmează:

În funcție de raportul cantitativ dintre fenol și formaldehidă, precum și de catalizatorul utilizat (acid sau alcalin), se poate obține rășină novolac sau rezol. Primul este termoplastic și are structura liniara de mai sus. Al doilea este termorigid, deoarece moleculele sale liniare conțin grupe alcoolice libere - CH 2 OH, capabile să reacționeze cu atomii mobili de hidrogen ai altor molecule, rezultând o structură tridimensională.

ACETEC ALDEHIDA (ETANAL)

După o cunoaștere detaliată a proprietăților formaldehidei în această secțiune a subiectului cea mai mare valoare dobândiți experimente legate de producerea de acetaldehidă. Aceste experimente pot fi concepute pentru: a) să arate că toate aldehidele pot fi obținute prin oxidarea alcoolilor monohidroxilici corespunzători, b) să arate modul în care structura aldehidelor poate fi fundamentată experimental, c) să introducă chimia metodei industriale de obținere a acetaldehidei conform la Kuchsrov.

Prepararea acetaldehidei prin oxidarea etanolului. Oxidul de cupru (II) poate fi luat ca agent de oxidare pentru alcool. Reacția se desfășoară în mod similar cu oxidarea metanolului:

1. Nu se toarnă mai mult de 0,5 ml de alcool etilic într-o eprubetă și se scufundă un fir de cupru încins. Se detectează mirosul de acetaldehidă, care amintește de fructe, și se observă reducerea cuprului. Dacă alcoolul este oxidat de 2-3 ori, de fiecare dată încălzind cuprul până la formarea oxidului de cupru, atunci, după colectarea soluțiilor obținute de studenți în eprubete, va fi posibilă utilizarea aldehidei pentru experimente cu aceasta.
2. 5 g de dicromat de potasiu mărunțit K2Cr2O7 se pun într-un balon mic cu tub de scurgere, se toarnă 20 ml acid sulfuric diluat (1:5) și apoi se toarnă 4 ml alcool etilic. Un frigider este atașat de balon și încălzit la o flacără mică printr-o plasă de azbest. Recipientul pentru distilat este plasat în apă cu gheață sau zăpadă. Se toarnă puțină apă în recipient și capătul frigiderului este coborât în apă. Acest lucru se face pentru a reduce volatilizarea vaporilor de acetaldehidă (bp 21 °C). Împreună cu etanol, o anumită cantitate de apă, alcool nereacționat, acid acetic format și alte produse secundare ale reacției sunt distilate în receptor. Cu toate acestea, nu este necesară izolarea acetaldehidei pure, deoarece produsul rezultat oferă o performanță bună în reacțiile obișnuite ale aldehidelor. Prezența aldehidei este determinată de miros și de reacția unei oglinzi de argint.

Se atrage atenția elevilor asupra schimbării culorii în balon. Culoarea verde a sulfatului de crom (III) Cr2 (SO4)3 rezultat devine deosebit de distinctă dacă conținutul balonului este diluat cu apă după experiment. Se observă că schimbarea culorii bicromatului de potasiu a avut loc datorită oxidării alcoolului de către acesta.

Obținerea acetaldehidei prin hidratarea acetilenei. Descoperirea remarcabilă a chimistului rus M.G. Kucherov - adăugarea de apă la acetilenă în prezența sărurilor de mercur a stat la baza unei metode industriale larg răspândite de producere a acetaldehidei.

În ciuda mare importanțăși accesibilitatea pentru școală, această metodă este rar demonstrată la orele de chimie.

În industrie, procesul se realizează prin trecerea acetilenei în apă care conține săruri divalente de mercur și acid sulfuric, la o temperatură de 70°C. Acetaldehida formată în aceste condiții este distilată și condensată, după care intră în turnuri speciale pentru oxidare la acid acetic. Acetilena se obține din carbură de calciu în mod obișnuit și se purifică din impurități.

Nevoia de purificare a acetilenei și menținerea temperaturii în vasul de reacție, pe de o parte, și incertitudinea în obținerea produsul dorit Pe de altă parte, de obicei reduc interesul pentru această experiență. Între timp, experimentul poate fi realizat destul de simplu și de încredere atât într-o formă simplificată, cât și în condiții apropiate de cele industriale.

1. Un experiment care, într-o anumită măsură, reflectă condițiile de desfășurare a reacției în producție și face posibilă obținerea unei soluții suficient de concentrate de aldehidă, poate fi realizat în dispozitivul prezentat în fig. 29.

Prima etapă este producția de acetilenă. Bucăți de carbură de calciu sunt introduse în balon și se adaugă încet apă sau o soluție saturată de sare comună din pâlnia de picurare. Viteza de fixare este reglată astfel încât să se stabilească un flux constant de acetilenă, aproximativ o bulă la 1-2 s. Purificarea acetilenei se efectuează într-o spălătorie cu o soluție de sulfat de cupru:

CuS04 + H2SH2SO4

După purificare, gazul este trecut într-un balon cu o soluție de catalizator (15–20 ml apă, 6–7 ml acid sulfuric concentrat și aproximativ 0,5 g oxid de mercur (II). Balonul, în care este hidratată acetilena, se încălzește cu un arzător (alcool), iar acetaldehida rezultată în formă gazoasă intră în eprubete cu apă, unde este absorbită.

După 5--7 minute într-o eprubetă, este posibil să se obțină o soluție de etanal de o concentrație semnificativă. Pentru a finaliza experimentul, mai întâi opriți alimentarea cu apă la carbura de calciu, apoi deconectați dispozitivul și, fără nicio distilare suplimentară a aldehidei din balonul de reacție, utilizați soluțiile rezultate în eprubete pentru experimentele corespunzătoare.

2. În forma cea mai simplificată, reacția lui M. G. Kucherov poate fi efectuată după cum urmează.

Într-un balon mic cu fund rotund, 30 ml apă și 15 ml conc. acid sulfuric. Amestecul se răcește și se adaugă puțin (pe vârful unei spatule) oxid de mercur (II). Amestecul este încălzit cu grijă printr-o plasă de azbest până la fierbere, în timp ce oxidul de mercur este transformat în sulfat de mercur (II).