Acide carbolique br2. Réactions qualitatives au phénol

DÉFINITION

Phénols- les dérivés d'hydrocarbures aromatiques, dans les molécules desquels les groupements hydroxyle sont directement liés aux atomes de carbone du cycle benzénique. Le groupe fonctionnel, comme les alcools, est OH.

Le phénol est une substance cristalline solide incolore, à bas point de fusion, très hygroscopique, avec une odeur caractéristique. Dans l'air, le phénol s'oxyde, de sorte que ses cristaux acquièrent initialement une teinte rosée (Fig. 1), puis s'assombrissent et deviennent plus rouges lors d'un stockage à long terme. Il est légèrement soluble dans l'eau à température ambiante, mais se dissout rapidement et bien à 60 - 70 o C. Le phénol est fusible, son point de fusion est de 43 o C. Toxique.

Riz. 1. Phénol. Apparence.

Obtenir du phénol

À l'échelle industrielle, le phénol est obtenu à partir de goudron de houille. Parmi les méthodes de laboratoire les plus souvent utilisées, on retrouve les suivantes :

– hydrolyse du chlorobenzène

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— fusion alcaline des sels d'acides arènesulfoniques

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

– méthode au cumène (oxydation de l'isopropylbenzène)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0).

Propriétés chimiques du phénol

Les transformations chimiques du phénol procèdent principalement par clivage :

1) Connexions O-N

- interaction avec les métaux

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

- interaction avec les alcalis

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.

— interaction avec les anhydrides d'acides carboxyliques

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

- interaction avec les halogénures d'acide carboxylique

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + HCl (t 0).

- interaction avec FeCl 3 (réaction qualitative au phénol - apparition d'une couleur violette qui disparaît lors de l'ajout d'acide)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3 Cl -.

2) connexions C sp 2 -H principalement dans sur- et n-des provisions

- bromation

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) → Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr.

- nitration (formation d'acide picrique)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) un seul nuage d'électrons 6π du cycle benzénique

– hydrogénation

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Application de phénol

Le phénol est utilisé en grande quantité pour la production de colorants, de plastiques phénol-formaldéhyde et de substances médicinales.

Parmi les phénols dihydriques, le résorcinol est utilisé en médecine comme antiseptique et comme substance pour certains tests cliniques, et l'hydroquinone et d'autres phénols diatomiques sont utilisés comme révélateurs dans le traitement des matériaux photographiques.

En médecine, le lysol, qui comprend divers phénols, est utilisé pour désinfecter les pièces et les meubles.

Certains phénols sont utilisés comme antioxydants - substances qui empêchent la détérioration des aliments pendant le stockage à long terme (graisses, huiles, concentrés alimentaires).

Exemples de résolution de problèmes

EXEMPLE 1

EXEMPLE 2

Phénol (hydroxybenzène,l'acide carbolique) – c'estsurBIOème composé aromatique de formulesohC6H5OH. Appartient à la classe du même nom - les phénols.

À son tour, Phénols- il s'agit d'une classe de composés organiques de la série aromatique, dans laquelle les groupements hydroxyles Oh− lié au carbone du cycle aromatique.

Selon le nombre de groupes hydroxyle, il y a :

• phénols monohydriques (arénols) : phénol et ses homologues ;
• phénols dihydriques (arendiols) : pyrocatéchol, résorcinol, hydroquinone ;
• les triphénols (arentriols) : pyrogallol, hydroxyhydroquinone, phloroglucinol ;
• phénols polyhydriques.

En conséquence, en fait phénol, en tant que substance, est le représentant le plus simple du groupe phénol et possède un noyau aromatique et un groupe hydroxyle IL.

Propriétés du phénol

Le phénol fraîchement distillé est des cristaux incolores en forme d'aiguille avec un point de fusion 41 °С et point d'ébullition 182 °С. Lorsqu'il est stocké, en particulier dans une atmosphère humide et en présence de petites quantités de sels de fer et de cuivre, il acquiert rapidement une couleur rouge. Le phénol est miscible dans n'importe quel rapport avec l'alcool, l'eau (lorsqu'il est chauffé au-dessus 60 °С), librement soluble dans l'éther, le chloroforme, la glycérine, le disulfure de carbone.

En raison de la présence -OH groupe hydroxyle, le phénol possède des propriétés chimiques caractéristiques à la fois des alcools et des hydrocarbures aromatiques.

Selon le groupe hydroxyle, le phénol entre dans les réactions suivantes :

• Étant donné que le phénol a des propriétés acides légèrement plus fortes que les alcools, sous l'influence des alcalis, il forme des sels - phénolates (par exemple, phénolate de sodium - C 6 H 5 ONa):

C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

• Suite à l'interaction du phénol avec le sodium métallique, on obtient également du phénolate de sodium :

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Le phénol n'est pas directement estérifié avec des acides carboxyliques ; les esters sont obtenus en faisant réagir des phénolates avec des anhydrides ou des halogénures d'acides :

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Lors de la distillation du phénol avec de la poussière de zinc, la réaction de substitution du groupe hydroxyle par l'hydrogène se produit :

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Réactions du phénol sur le cycle aromatique :

• Le phénol entre dans des réactions de substitution électrophiles sur le cycle aromatique. Le groupe OH, étant l'un des groupes donneurs les plus puissants (en raison d'une diminution de la densité électronique sur le groupe fonctionnel), augmente la réactivité du cycle à ces réactions et dirige la substitution vers ortho- et paire- des provisions. Le phénol est facilement alkylé, acylé, halogéné, nitré et sulfoné.

• Réaction de Kolbe-Schmitt sert à la synthèse de l'acide salicylique et de ses dérivés (acide acétylsalicylique et autres).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C6H4OH (COONa) - H2SO4 -> C6H4OH (COOH)

Réactions qualitatives au phénol :

• En raison de l'interaction avec l'eau de brome :

C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr

• Avec de l'acide nitrique concentré :

C6H5OH + 3HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + 3H2O

• Avec le chlorure de fer(III) (réaction qualitative pour le phénol) :

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

réaction d'addition

• Hydrogénation du phénol en présence de catalyseurs métalliques Pt/Pd , Pd/Ni , obtenir de l'alcool cyclohexylique :

C6H5OH -> C6H11OH

Oxydation du phénol

En raison de la présence d'un groupe hydroxyle dans la molécule de phénol, la résistance à l'oxydation est bien inférieure à celle du benzène. Selon la nature de l'agent oxydant et les conditions de la réaction, différents produits sont obtenus.

• Ainsi, sous l'action du peroxyde d'hydrogène en présence d'un catalyseur au fer, une petite quantité de phénol diatomique - pyrocatéchol se forme :

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe > C 6 H 4 (OH) 2

• Lors de l'interaction avec des agents oxydants plus forts (mélange de chrome, dioxyde de manganèse en milieu acide), de la para-quinone se forme.

Obtenir du phénol

Le phénol est obtenu à partir de goudron de houille (produit de cokéfaction) et par synthèse.

Le goudron de houille de la production de coke contient de 0,01 à 0,1% phénols, dans les produits semi-cokéfiants de 0,5 à 0,7 % ; dans l'huile issue de l'hydrogénation et dans les eaux usées réunies - de 0,8 à 3,7 %. Le goudron de lignite et les eaux usées semi-cokantes contiennent de 0,1 à 0,4% les phénols. Le goudron de houille est distillé en sélectionnant la fraction phénolique qui bout à 160-250 °С. La composition de la fraction phénolique comprend du phénol et ses homologues (25-40%), du naphtalène (25-40%) et des bases organiques (pyridine, quinoléine). Le naphtalène est séparé par filtration et le reste de la fraction est traité avec une solution d'hydroxyde de sodium à 10-14 %.

Les phénolates obtenus sont séparés des huiles neutres et des bases pyridiniques par soufflage à la vapeur vive puis traités au dioxyde de carbone. Les phénols bruts isolés sont soumis à une rectification en sélectionnant successivement le phénol, les crésols et les xylénols.

La majeure partie du phénol actuellement produit à l'échelle industrielle est obtenue par diverses méthodes de synthèse.

Méthodes de synthèse pour obtenir du phénol

1. Par méthode au benzènesulfonate le benzène est mélangé avec de l'huile de vitriol. Le produit résultant est traité avec de la soude et le sel de sodium de l'acide benzènesulfonique est obtenu, après quoi la solution est évaporée, le sulfate de sodium précipité est séparé et le sel de sodium de l'acide benzènesulfonique est fusionné avec un alcali. Soit saturer le phénolate de sodium obtenu avec du dioxyde de carbone, soit ajouter de l'acide sulfurique jusqu'à ce que le dioxyde de soufre commence à se dégager et à distiller le phénol.
2. Méthode au chlorobenzène consiste en une chloration directe du benzène avec du chlore gazeux en présence de fer ou de ses sels et une saponification du chlorobenzène obtenu avec une solution d'hydroxyde de sodium ou lors d'une hydrolyse en présence d'un catalyseur.
3. Méthode Raschig modifiée basée sur la chloration oxydative du benzène avec du chlorure d'hydrogène et de l'air, suivie de l'hydrolyse du chlorobenzène et de l'isolement du phénol par distillation.
4. méthode au cumène consiste en l'alkylation du benzène, l'oxydation de l'isopropylbenzène résultant en hydroperoxyde de cumène et sa décomposition ultérieure en phénol et acétone :
   L'isopropylbenzène est obtenu en traitant le benzène avec du propylène pur ou une fraction propane-propylène de craquage d'huile, purifiée des autres composés insaturés, de l'humidité, des mercaptans et de l'hydrogène sulfuré empoisonnant le catalyseur. Le trichlorure d'aluminium dissous dans du polyalkylbenzène est utilisé comme catalyseur, par exemple. dans le diisopropylbenzène. L'alkylation s'effectue à 85°C et en surpression 0,5 MPa, qui assure l'écoulement du procédé en phase liquide. L'isopropylbenzène est oxydé en hydroperoxyde avec de l'oxygène atmosphérique ou de l'oxygène technique à 110-130°C en présence de sels de métaux de valence variable (fer, nickel, cobalt, manganèse) Décomposer l'hydroperoxyde avec des acides dilués (sulfurique ou phosphorique) ou de petites quantités d'acide sulfurique concentré à 30-60 °С. Après distillation, le phénol, l'acétone et une certaine quantité de α-méthylstyrène. La méthode industrielle au cumène développée en URSS est la plus avantageuse économiquement par rapport aux autres méthodes de production de phénol. La production de phénol par l'acide benzènesulfonique est associée à la consommation de grandes quantités de chlore et d'alcali. La chloration oxydative du benzène est associée à une grande consommation de vapeur - 3 à 6 fois plus élevée que lors de l'utilisation d'autres méthodes; de plus, une forte corrosion des équipements se produit lors de la chloration, ce qui nécessite l'utilisation de matériaux spéciaux. La méthode au cumène est simple dans la conception matérielle et vous permet d'obtenir simultanément deux produits techniquement précieux : phénol et acétone.
5. Au cours de la décarboxylation oxydative de l'acide benzoïque on procède d'abord à une oxydation catalytique en phase liquide du toluène en acide benzoïque qui, en présence de Сu 2+ transformé en acide benzènesalicylique. Ce processus peut être décrit par le schéma suivant :
   L'acide benzoylsalicylique se décompose avec la vapeur d'eau en acides salicylique et benzoïque. Le phénol se forme à la suite de la décarboxylation rapide de l'acide salicylique.

Application de phénol

Le phénol est utilisé comme matière première pour la production de polymères: polycarbonate et (le premier bisphénol A est synthétisé, puis ceux-ci), résines phénol-formaldéhyde, cyclohexanol (avec production ultérieure de nylon et de nylon).

Dans le processus de raffinage du pétrole à l'aide de phénol, les huiles sont purifiées à partir de substances résineuses, de composés soufrés et d'hydrocarbures aromatiques polycycliques.

De plus, le phénol sert de matière première pour la production d'ionol, de néonols (), de créosols, d'aspirine, d'antiseptiques et de pesticides.

Le phénol est un bon conservateur et antiseptique. Il est utilisé pour la désinfection dans l'élevage, la médecine et la cosmétologie.

Propriétés toxiques du phénol

Le phénol est toxique (classe de danger II). L'inhalation de phénol perturbe les fonctions du système nerveux. La poussière, les vapeurs et la solution de phénol, si elles entrent en contact avec les muqueuses des yeux, des voies respiratoires, de la peau, provoquent des brûlures chimiques. Au contact de la peau, le phénol est absorbé en quelques minutes et commence à affecter le système nerveux central. A fortes doses, il peut provoquer une paralysie du centre respiratoire Dose létale pour l'homme en cas d'ingestion 1-10g, pour les enfants 0,05-0,5 g.

Bibliographie:
Kuznetsov EV, Prokhorova IP Album de schémas technologiques pour la production de polymères et de plastiques basés sur eux. Éd. 2ème. M., Chimie, 1975. 74 p.
Knop A., Sheib V. Résines phénoliques et matériaux à base de celles-ci. M., Chimie, 1983. 279 p.
Bachman A., Muller K. Phénoplastes. M., Chimie, 1978. 288 p.
Nikolaev A.F. Technologie des plastiques, L., Chimie, 1977. 366 p.

Hydroxybenzène

Propriétés chimiques

Qu'est-ce que le Phénol ? L'hydroxybenzène, qu'est-ce que c'est ? Selon Wikipedia, c'est l'un des représentants les plus simples de sa classe de composés aromatiques. Les phénols sont des composés aromatiques organiques dans les molécules desquels les atomes de carbone du cycle aromatique sont attachés au groupe hydroxyle. La formule générale des Phénols : C6H6n(OH)n. Selon la nomenclature standard, les substances organiques de cette série se distinguent par le nombre de noyaux aromatiques et IL- groupes. Il existe des arénols monohydriques et homologues, des arendiols dihydriques, des arendiols terchatomiques et des formules polyhydriques. Les phénols ont également tendance à avoir un certain nombre d'isomères spatiaux. Par exemple, 1,2-dihydroxybenzène (pyrocatéchine ), 1,4-dihydroxybenzène (hydroquinone ) sont des isomères.

Les alcools et les phénols se différencient par la présence d'un cycle aromatique. éthanol est un homologue du méthanol. Contrairement au phénol, méthanol interagit avec les aldéhydes et entre dans les réactions d'estérification. L'affirmation selon laquelle le méthanol et le phénol sont des homologues est incorrecte.

Il s'agit d'examiner en détail la formule structurale du Phénol, on peut noter que la molécule est un dipôle. Dans ce cas, le cycle benzénique est l'extrémité négative et le groupe IL- positif. La présence d'un groupe hydroxyle provoque une augmentation de la densité électronique dans le cycle. La seule paire d'électrons d'oxygène entre en conjugaison avec le système pi de l'anneau, et l'atome d'oxygène est caractérisé par sp2 hybridation. Les atomes et les groupes atomiques d'une molécule ont une forte influence mutuelle les uns sur les autres, ce qui se reflète dans les propriétés physiques et chimiques des substances.

propriétés physiques. Le composé chimique se présente sous la forme de cristaux incolores en forme d'aiguilles qui virent au rose à l'air, car ils sont sujets à l'oxydation. La substance a une odeur chimique spécifique, elle est modérément soluble dans l'eau, les alcools, les alcalis, l'acétone et le benzène. Masse molaire = 94,1 grammes par mole. Densité = 1,07 g par litre. Les cristaux fondent à 40-41 degrés Celsius.

Avec quoi Phénol interagit-il? Propriétés chimiques du Phénol. En raison du fait que la molécule du composé contient à la fois un cycle aromatique et un groupe hydroxyle, elle présente certaines propriétés des alcools et des hydrocarbures aromatiques.

Comment le groupe réagit-il ? IL? La substance ne présente pas de fortes propriétés acides. Mais c'est un agent oxydant plus actif que les alcools, contrairement à l'éthanol, il interagit avec les alcalis en formant des sels de phénolate. Réaction avec hydroxyde de sodium :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. La substance réagit avec sodium (métal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Le phénol ne réagit pas avec les acides carboxyliques. Les esters sont obtenus en faisant réagir des sels de phénolates avec des halogénures ou des anhydrides d'acides. Pour un composé chimique, les réactions de formation d'éther ne sont pas caractéristiques. Les esters forment des phénolates sous l'action d'haloalcanes ou de dérivés halogénés d'arènes. Hydroxybenzène réagit avec la poussière de zinc, tandis que le groupe hydroxyle est remplacé par H, l'équation de réaction ressemble à ceci : C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interaction chimique le long du cycle aromatique. La substance est caractérisée par des réactions de substitution électrophile, d'alkylation, d'halogénation, d'acylation, de nitration et de sulfonation. Les réactions de synthèse de l'acide salicylique revêtent une importance particulière: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), se déroule en présence d'un catalyseur hydroxyde de sodium . Puis, lors de l'exposition, il se forme.

Réaction d'interaction avec eau bromée est une réaction qualitative au Phénol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. La bromation produit un solide blanc 2,4,6-tribromophénol . Une autre réponse qualitative chlorure ferrique 3 . L'équation de la réaction ressemble à ceci : 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Réaction de nitration du phénol : C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. La substance se caractérise également par une réaction d'addition (hydrogénation) en présence de catalyseurs métalliques, de platine, d'oxyde d'aluminium, de chrome, etc. Par conséquent, cyclohexanol et cyclohexanone .

Le composé chimique subit une oxydation. La stabilité de la substance est bien inférieure à celle du benzène. Selon les conditions de réaction et la nature de l'agent oxydant, différents produits de réaction se forment. Sous l'action de l'eau oxygénée en présence de fer, il se forme du Phénol diatomique ; en action dioxyde de manganèse , mélange chrome en milieu acidifié - para-quinone.

Le phénol réagit avec l'oxygène, réaction de combustion : С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. La réaction de polycondensation avec formaldéhyde (par exemple, métanalème ). La substance entre dans une réaction de polycondensation jusqu'à ce que l'un des réactifs soit complètement consommé et que d'énormes macromolécules se forment. En conséquence, des polymères solides se forment, phénol-formaldéhyde ou résines de formaldéhyde . Le phénol n'interagit pas avec le méthane.

Reçu. À l'heure actuelle, plusieurs méthodes de synthèse de l'hydroxybenzène sont activement utilisées. La méthode au cumène pour obtenir le phénol est la plus courante d'entre elles. Environ 95% de la production totale de la substance est synthétisée de cette manière. Dans ce cas, l'oxydation non catalytique par l'air subit cumène et formé hydroperoxyde de cumène . Le composé résultant est décomposé par acide sulfurique sur le acétone et Phénol. Un sous-produit supplémentaire de la réaction est alpha-méthylstyrène .

En outre, le composé peut être obtenu par oxydation toluène , l'intermédiaire réactionnel sera acide benzoique . Ainsi, environ 5% de la substance est synthétisée. Toutes les autres matières premières pour divers besoins sont isolées du goudron de houille.

Comment obtenir du benzène? Le phénol peut être obtenu en utilisant la réaction d'oxydation directe du benzène NO2() avec une décomposition acide supplémentaire hydroperoxyde de sec-butylbenzène . Comment obtenir du phénol à partir de chlorobenzène ? Il existe deux options pour obtenir chlorobenzène ce composé chimique. Le premier est la réaction d'interaction avec l'alcali, par exemple, avec hydroxyde de sodium . En conséquence, du phénol et du sel de table se forment. La seconde est la réaction avec la vapeur d'eau. L'équation de la réaction ressemble à ceci : C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Reçu benzène du Phénol. Pour ce faire, vous devez d'abord traiter le benzène avec du chlore (en présence d'un catalyseur), puis ajouter un alcali au composé résultant (par exemple, NaOH). En conséquence, le phénol est formé et.

transformation méthane - acétylène - benzène - chlorobenzène peut être fait comme suit. Tout d'abord, la réaction de décomposition du méthane est effectuée à une température élevée de 1500 degrés Celsius pour acétylène (C2H2) et de l'hydrogène. Ensuite, l'acétylène, dans des conditions spéciales et à haute température, est converti en benzène . Le chlore est ajouté au benzène en présence d'un catalyseur FeCl3, obtenir du chlorobenzène et de l'acide chlorhydrique : C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

L'un des dérivés structuraux du phénol est un acide aminé d'une grande importance biologique. Cet acide aminé peut être considéré comme Para-substitué Phénol ou alpha-substitué para-crésol . Crésols - assez commun dans la nature avec les polyphénols. En outre, la forme libre d'une substance peut être trouvée dans certains micro-organismes à l'état d'équilibre avec tyrosine .

L'hydroxybenzène est utilisé :

• en production bisphénol A , résine époxy et polycarbonate ;
• pour la synthèse de résines phénol-formaldéhyde, capron, nylon;
• dans l'industrie du raffinage du pétrole, dans la purification sélective des huiles à partir de composés soufrés aromatiques et de résines ;
• dans la production d'antioxydants, de tensioactifs, crésols , lek. médicaments, pesticides et antiseptiques;
• en médecine comme antiseptique et anesthésique à usage topique ;
• comme conservateur dans la fabrication de vaccins et d'aliments fumés, en cosmétologie lors de peelings profonds ;
• pour la désinfection des animaux en élevage bovin.

Classe de danger. Le phénol est une substance extrêmement toxique, toxique et caustique. Lorsqu'un composé volatil est inhalé, le travail du système nerveux central est perturbé, les vapeurs irritent les muqueuses des yeux, de la peau, des voies respiratoires et provoquent de graves brûlures chimiques. Au contact de la peau, la substance est rapidement absorbée dans la circulation sanguine et atteint le tissu cérébral, provoquant une paralysie du centre respiratoire. La dose létale par ingestion pour un adulte est de 1 à 10 grammes.

effet pharmacologique

Antiseptique, cautérisant.

Pharmacodynamique et pharmacocinétique

L'agent présente une activité bactéricide contre les bactéries aérobies, leurs formes végétatives et les champignons. Pratiquement aucun effet sur les spores fongiques. La substance interagit avec les molécules protéiques des microbes et conduit à leur dénaturation. Ainsi, l'état colloïdal de la cellule est perturbé, sa perméabilité est significativement augmentée, les réactions redox sont perturbées.

En solution aqueuse, c'est un excellent désinfectant. Lors de l'utilisation d'une solution à 1,25%, presque les micro-organismes meurent en 5 à 10 minutes. Le phénol, à une certaine concentration, a un effet cautérisant et irritant sur la muqueuse. L'effet bactéricide de l'utilisation du produit augmente avec l'augmentation de la température et de l'acidité.

Au contact de la surface de la peau, même si elle n'est pas endommagée, le médicament est rapidement absorbé, pénètre dans la circulation systémique. Avec l'absorption systémique d'une substance, son effet toxique est observé, principalement sur le système nerveux central et le centre respiratoire du cerveau. Environ 20% de la dose prise subit une oxydation, la substance et ses produits métaboliques sont excrétés par les reins.

Indications pour l'utilisation

Application du Phénol :

• pour la désinfection des outils et du linge et la désinfestation ;
• comme conservateur dans certains lek. produits, vaccins, suppositoires et sérums;
• au superficiel, conflit , ostéofolliculite , sikose , streptococcique impétigo ;
• pour le traitement des maladies inflammatoires de l'oreille moyenne, de la cavité buccale et du pharynx, parodontite , épineux génital verrues .

Contre-indications

La substance n'est pas utilisée :

• avec des lésions étendues de la membrane muqueuse ou de la peau;
• pour le traitement des enfants;
• pendant l'allaitement et;
• quand sur Phénol.

Effets secondaires

Parfois, le médicament peut provoquer le développement de réactions allergiques, de démangeaisons, d'irritations au site d'application et d'une sensation de brûlure.

Mode d'emploi (Méthode et posologie)

La conservation des médicaments, des sérums et des vaccins est réalisée à l'aide de solutions à 0,5% de Phénol.

Pour un usage externe, le médicament est utilisé sous forme de pommade. Le médicament est appliqué en couche mince sur les zones touchées de la peau plusieurs fois par jour.

Dans le traitement, la substance est utilisée sous la forme d'une solution à 5%. Le médicament est chauffé et instillé 10 gouttes dans l'oreille affectée pendant 10 minutes. Ensuite, vous devez enlever les restes du médicament avec du coton. La procédure est répétée 2 fois par jour pendant 4 jours.

Les préparations phénoliques pour le traitement des maladies ORL sont utilisées conformément aux recommandations des instructions. Durée du traitement - pas plus de 5 jours.

Pour éliminer les pointes verrues ils sont traités avec une solution de Phénol à 60% ou une solution à 40% tricrésol . La procédure est effectuée une fois tous les 7 jours.

Lors de la désinfection du linge, des solutions à base de savon à 1-2% sont utilisées. À l'aide d'une solution savonneuse phénolique, la pièce est traitée. Lors de la désinsectisation, des mélanges de phénol-térébenthine et de kérosène sont utilisés.

Surdosage

Lorsque la substance entre en contact avec la peau, des brûlures, des rougeurs de la peau, une anesthésie de la zone touchée se produisent. La surface est traitée avec de l'huile végétale ou choc .

Interaction

Il n'y a pas d'interaction médicamenteuse.

instructions spéciales

Le phénol a la capacité d'être adsorbé par les produits alimentaires.

Le produit ne doit pas traiter de grandes surfaces de peau.

Avant d'utiliser la substance pour la désinfection des articles ménagers, ils doivent être nettoyés mécaniquement, car l'agent est absorbé par les composés organiques. Après le traitement, les choses peuvent conserver une odeur spécifique pendant longtemps.

Le composé chimique ne doit pas être utilisé pour traiter des locaux de stockage et de préparation de produits alimentaires. Il n'affecte pas la couleur et la structure du tissu. Endommager les surfaces vernies.

enfants

L'outil ne peut pas être utilisé en pratique pédiatrique.

Pendant la grossesse et l'allaitement

Le phénol n'est pas prescrit pendant l'allaitement et pendant grossesse .

Préparations contenant (Analogues)

Le phénol fait partie des médicaments suivants :, Solution de phénol dans la glycérine , Pharmaseptique . En tant que conservateur, il est contenu dans des préparations : Extrait de Belladone , Trousse de diagnostic cutané pour les allergies aux médicaments , etc.

1. Phénols- les dérivés d'hydrocarbures aromatiques, dans les molécules desquels le groupe hydroxyle (-OH) est directement lié aux atomes de carbone du cycle benzénique.

2. Classification des phénols

Il existe des phénols à un, deux ou trois atomes selon le nombre de groupes OH dans la molécule :

En fonction du nombre de cycles aromatiques condensés dans la molécule, on distingue les phénols eux-mêmes (un cycle aromatique - dérivés du benzène), les naphtols (2 cycles condensés - dérivés du naphtalène), les anthranols (3 cycles condensés - dérivés de l'anthracène) et les phénantrols :

3. Isomérie et nomenclature des phénols

Il existe 2 types d'isomérie :

• isomérie de la position des substituants dans le cycle benzénique

• isomérie des chaînes latérales (structures du radical alkyle et nombre de radicaux)

Pour les phénols, des noms triviaux qui se sont développés historiquement sont largement utilisés. Les préfixes sont également utilisés dans les noms des phénols mononucléaires substitués ortho-,méta- et paire -, utilisé dans la nomenclature des composés aromatiques. Pour les composés plus complexes, les atomes qui composent les cycles aromatiques sont numérotés et la position des substituants est indiquée à l'aide d'indices numériques.

4. La structure de la molécule

Le groupe phényle C 6 H 5 - et l'hydroxyle -OH s'influencent mutuellement

• la seule paire d'électrons de l'atome d'oxygène est attirée par le nuage à 6 électrons du cycle benzénique, grâce auquel la liaison O – H est encore plus polarisée. Le phénol est un acide plus fort que l'eau et les alcools.

• Dans le cycle benzénique, la symétrie du nuage d'électrons est rompue, la densité électronique augmente aux positions 2, 4, 6. Cela rend les liaisons C-H aux positions 2, 4, 6 plus réactives et les liaisons - du cycle benzénique.

5. Propriétés physiques

La plupart des phénols monohydriques dans des conditions normales sont des substances cristallines incolores avec un point de fusion bas et une odeur caractéristique. Les phénols sont peu solubles dans l'eau, facilement solubles dans les solvants organiques, toxiques et s'assombrissent progressivement lorsqu'ils sont stockés dans l'air en raison de l'oxydation.

Phénol C 6 H 5 OH (l'acide carbolique ) - une substance cristalline incolore s'oxyde à l'air et devient rose, à des températures ordinaires, elle est peu soluble dans l'eau, au-dessus de 66 ° C, elle est miscible à l'eau dans n'importe quel rapport. Le phénol est une substance toxique, provoque des brûlures de la peau, est un antiseptique.

6. Propriétés toxiques

Le phénol est toxique. Provoque un dysfonctionnement du système nerveux. La poussière, les vapeurs et la solution de phénol irritent les muqueuses des yeux, des voies respiratoires et de la peau. Une fois dans le corps, le Phénol est absorbé très rapidement même à travers les zones cutanées intactes et après quelques minutes commence à agir sur les tissus cérébraux. Il y a d'abord une excitation à court terme, puis une paralysie du centre respiratoire. Même lorsqu'ils sont exposés à des doses minimes de phénol, des éternuements, de la toux, des maux de tête, des étourdissements, une pâleur, des nausées et une perte de force sont observés. Les cas graves d'intoxication se caractérisent par une perte de connaissance, une cyanose, un essoufflement, une insensibilité cornéenne, un pouls rapide et à peine perceptible, des sueurs froides, souvent des convulsions. Souvent, le phénol est la cause du cancer.

7. Application de phénols

1. Production de résines synthétiques, plastiques, polyamides

2. Médicaments

3. Teintures

4. Tensioactifs

5. Antioxydants

6. Antiseptiques

7. Explosifs

8. Obtention du phénol dans industrie

une). Méthode au cumène pour la production de phénol (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantages de la méthode : technologie sans déchet (rendement en produits utiles > 99 %) et économie. Actuellement, la méthode au cumène est utilisée comme la principale dans la production mondiale de phénol.

2). Du goudron de houille (comme sous-produit - faible rendement):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

phénolate de sodium

(image du produitbottes en résinesoude caustique)

3). Des halobenzènes :

A partir de 6 H 5 -Cl + NaOH t , p→ C6H5-OH + NaCl

4). Fusion de sels d'acides sulfoniques aromatiques avec des alcalis solides :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

Le sel de sodium

acides benzènesulfoniques

9. Propriétés chimiques du phénol (acide carbolique)

je . Propriétés du groupe hydroxyle

Propriétés acides- sont plus prononcées que celle des alcools saturés (la couleur des indicateurs ne change pas) :

• avec des métaux actifs-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

phénolate de sodium

• Avec des alcalis-

C 6 H 5 -OH + NaOH (solution aqueuse)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Phénolates - sels d'un acide carbolique faible, décomposé par l'acide carbonique -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +DEO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

En termes de propriétés acides, le phénol est 10 fois supérieur à l'éthanol. En même temps, il est inférieur à l'acide acétique de la même quantité. Contrairement aux acides carboxyliques, le phénol ne peut pas déplacer l'acide carbonique de ses sels.

C 6 H 5 - Oh + NaHCO 3 = la réaction ne va pas - étant parfaitement soluble dans les solutions aqueuses d'alcalis, il ne se dissout en fait pas dans une solution aqueuse de bicarbonate de sodium.

Les propriétés acides du phénol sont renforcées sous l'influence de groupes électroattracteurs associés au cycle benzénique ( NON 2 - , BR - )

Le 2,4,6-trinitrophénol ou acide picrique est plus fort que le carbonique

II . Propriétés du noyau benzénique

1). L'influence mutuelle des atomes dans la molécule de phénol se manifeste non seulement dans le comportement du groupe hydroxy (voir ci-dessus), mais également dans la plus grande réactivité du cycle benzénique. Le groupe hydroxyle augmente la densité électronique dans le cycle benzénique, en particulier dans ortho- et paire- provisions (+ M-effet du groupe OH):

Par conséquent, le phénol est beaucoup plus actif que le benzène dans les réactions de substitution électrophile dans le cycle aromatique.

• Nitration. Sous l'action de 20% d'acide nitrique HNO 3, le phénol se transforme facilement en un mélange ortho- et paire- nitrophénols :

Lors de l'utilisation de HNO 3 concentré, du 2,4,6-trinitrophénol se forme ( acide picrique):

• Halogénation. Le phénol interagit facilement avec l'eau bromée à température ambiante pour former un précipité blanc de 2,4,6-tribromophénol (réaction qualitative pour le phénol) :

• Condensation avec des aldéhydes. Par exemple:

2). Hydrogénation du phénol

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni, 170ºC→ C6H11-OH alcool cyclohexylique (cyclohexanol)