Karbolsäure br2. Qualitative Reaktionen auf Phenol

DEFINITION

Phenole- Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülen die Hydroxylgruppen direkt an die Kohlenstoffatome des Benzolrings gebunden sind. Die funktionelle Gruppe ist wie Alkohole OH.

Phenol ist eine feste, farblose, kristalline Substanz mit niedrigem Schmelzpunkt, sehr hygroskopisch und mit einem charakteristischen Geruch. An der Luft oxidiert Phenol, sodass seine Kristalle zunächst eine rosa Färbung annehmen (Abb. 1) und bei längerer Lagerung dunkler und roter werden. Es ist in Wasser bei Raumtemperatur leicht löslich, löst sich aber bei 60 - 70 o C schnell und gut auf. Phenol ist schmelzbar, sein Schmelzpunkt liegt bei 43 o C. Giftig.

Reis. 1. Phenol. Aussehen.

Phenol bekommen

Phenol wird großtechnisch aus Steinkohlenteer gewonnen. Zu den am häufigsten verwendeten Labormethoden gehören die folgenden:

– Hydrolyse von Chlorbenzol

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— alkalisches Schmelzen von Salzen von Arensulfonsäuren

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

– Cumol-Methode (Oxidation von Isopropylbenzol)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0).

Chemische Eigenschaften von Phenol

Chemische Umwandlungen von Phenol verlaufen hauptsächlich unter Spaltung:

1) O-N-Verbindungen

- Wechselwirkung mit Metallen

2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2 C 6 H 5 ONa + H 2 .

- Wechselwirkung mit Alkalien

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— Wechselwirkung mit Anhydriden von Carbonsäuren

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

- Wechselwirkung mit Carbonsäurehalogeniden

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t 0).

- Wechselwirkung mit FeCl 3 (qualitative Reaktion auf Phenol - das Auftreten einer violetten Farbe, die verschwindet, wenn Säure hinzugefügt wird)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.

2) Anschlüsse C sp 2 -H überwiegend in um- und n-Bestimmungen

- Bromierung

C 6 H 5 -OH + 3 Br 2 (aq) → Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3 HBr.

- Nitrierung (Bildung von Pikrinsäure)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (konz.) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) eine einzelne 6π-Elektronenwolke des Benzolrings

– Hydrierung

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Anwendung von Phenol

Phenol wird in großen Mengen zur Herstellung von Farbstoffen, Phenol-Formaldehyd-Kunststoffen und Arzneistoffen verwendet.

Von den zweiwertigen Phenolen wird Resorcin in der Medizin als Antiseptikum und als Substanz für einige klinische Tests verwendet, und Hydrochinon und andere zweiatomige Phenole werden als Entwickler bei der Verarbeitung von fotografischen Materialien verwendet.

In der Medizin wird Lysol, das verschiedene Phenole enthält, zur Desinfektion von Räumen und Möbeln verwendet.

Einige Phenole werden als Antioxidantien verwendet – Substanzen, die den Verderb von Lebensmitteln bei längerer Lagerung verhindern (Fette, Öle, Lebensmittelkonzentrate).

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Phenol (Hydroxybenzol,Karbolsäure) – Dasumorganischter Aromat mit FormelnohC6H5OH. Gehört zur gleichnamigen Klasse - Phenole.

Wiederum, Phenole- Dies ist eine Klasse organischer Verbindungen der aromatischen Reihe, in denen Hydroxylgruppen enthalten sind Oh− an den Kohlenstoff des aromatischen Rings gebunden.

Je nach Anzahl der Hydroxylgruppen gibt es:

• einwertige Phenole (Arenole): Phenol und seine Homologen;
• zweiwertige Phenole (Arendiole): Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon;
• dreiwertige Phenole (Arentriole): Pyrogallol, Hydroxyhydrochinon, Phloroglucinol;
• mehrwertige Phenole.

Eigentlich entsprechend Phenol, ist als Substanz der einfachste Vertreter der Phenolgruppe und hat einen aromatischen Kern und eine Hydroxylgruppe ER.

Phenoleigenschaften

Frisch destilliertes Phenol sind farblose nadelartige Kristalle mit einem Schmelzpunkt 41 °С und Siedepunkt 182 °С. Bei Lagerung, insbesondere in feuchter Atmosphäre und in Anwesenheit von geringen Mengen an Eisen- und Kupfersalzen, nimmt es schnell eine rote Farbe an. Phenol ist in jedem Verhältnis mischbar mit Alkohol, Wasser (bei Erhitzung darüber 60 °С), frei löslich in Ether, Chloroform, Glycerin, Schwefelkohlenstoff.

Aufgrund der Präsenz -OH Hydroxylgruppe hat Phenol chemische Eigenschaften, die sowohl für Alkohole als auch für aromatische Kohlenwasserstoffe charakteristisch sind.

Entsprechend der Hydroxylgruppe geht Phenol folgende Reaktionen ein:

• Da Phenol etwas stärker saure Eigenschaften als Alkohole hat, bildet es unter dem Einfluss von Alkalien Salze - Phenolate (z. Natriumphenolat - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Durch die Wechselwirkung von Phenol mit metallischem Natrium wird auch Natriumphenolat erhalten:

2C 6 H 5 OH + 2 Na -> 2 C 6 H 5 ONa + H 2

• Phenol wird nicht direkt mit Carbonsäuren verestert, Ester erhält man durch Umsetzung von Phenolaten mit Anhydriden oder Säurehalogeniden:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Bei der Destillation von Phenol mit Zinkstaub erfolgt die Substitutionsreaktion der Hydroxylgruppe durch Wasserstoff:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Reaktionen von Phenol am aromatischen Ring:

• Phenol geht am aromatischen Ring elektrophile Substitutionsreaktionen ein. Die OH-Gruppe als eine der stärksten Donorgruppen (aufgrund einer Abnahme der Elektronendichte an der funktionellen Gruppe) erhöht die Reaktivität des Rings gegenüber diesen Reaktionen und lenkt die Substitution auf ortho- und Paar- Bestimmungen. Phenol wird leicht alkyliert, acyliert, halogeniert, nitriert und sulfoniert.

• Kolbe-Schmitt-Reaktion dient der Synthese von Salicylsäure und ihren Derivaten (Acetylsalicylsäure und andere).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C6H4OH (COONa) - H2SO4 -> C6H4OH (COOH)

Qualitative Reaktionen auf Phenol:

• Als Ergebnis der Wechselwirkung mit Bromwasser:

C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr

• Mit konzentrierter Salpetersäure:

C 6 H 5 OH + 3 HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3 H 2 O

• Mit Eisen(III)chlorid (qualitative Reaktion für Phenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Additionsreaktion

• Hydrierung von Phenol in Gegenwart von Metallkatalysatoren Pt/Pd , Pd/Ni , erhalten Sie Cyclohexylalkohol:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Phenoloxidation

Aufgrund des Vorhandenseins einer Hydroxylgruppe im Phenolmolekül ist die Oxidationsbeständigkeit viel geringer als die von Benzol. Je nach Art des Oxidationsmittels und den Reaktionsbedingungen werden verschiedene Produkte erhalten.

• Unter Einwirkung von Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Eisenkatalysators wird also eine kleine Menge zweiatomiges Phenol - Brenzcatechin gebildet:

C 6 H 5 OH + 2 H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Bei Wechselwirkung mit stärkeren Oxidationsmitteln (Chromgemisch, Mangandioxid in saurem Medium) entsteht Parachinon.

Phenol bekommen

Phenol wird aus Steinkohlenteer (Verkokungsprodukt) und synthetisch gewonnen.

Der Steinkohlenteer der Koksherstellung enthält von 0,01 bis 0,1 % Phenole, in Halbverkokungsprodukten von 0,5 bis 0,7 %; in Öl aus der Hydrierung und in Abwasser zusammengenommen - von 0,8 bis 3,7 %. Braunkohlenteer und Halbverkokungsabwasser enthalten von 0,1 bis 0,4 % Phenole. Kohlenteer wird destilliert, wobei die phenolische Fraktion ausgewählt wird, die verdampft bei 160-250 °С. Die Zusammensetzung der Phenolfraktion umfasst Phenol und seine Homologen (25–40 %), Naphthalin (25–40 %) und organische Basen (Pyridin, Chinolin). Naphthalin wird durch Filtration abgetrennt und der Rest der Fraktion mit 10-14%iger Natronlauge behandelt.

Die entstehenden Phenolate werden durch Abblasen mit Frischdampf von Neutralölen und Pyridinbasen getrennt und anschließend mit Kohlendioxid behandelt. Die isolierten Rohphenole werden einer Rektifikation unterzogen, wobei nacheinander Phenol, Kresole und Xylenole selektiert werden.

Der größte Teil des derzeit industriell hergestellten Phenols wird durch verschiedene Syntheseverfahren gewonnen.

Syntheseverfahren zur Gewinnung von Phenol

1. Durch Benzolsulfonat-Methode Benzol wird mit Vitriolöl gemischt. Das resultierende Produkt wird mit Soda behandelt und das Natriumsalz von Benzolsulfonsäure wird erhalten, wonach die Lösung eingedampft wird, das ausgefallene Natriumsulfat abgetrennt wird und das Natriumsalz von Benzolsulfonsäure mit Alkali geschmolzen wird. Das resultierende Natriumphenolat entweder mit Kohlendioxid sättigen oder Schwefelsäure zugeben, bis sich Schwefeldioxid zu entwickeln beginnt und das Phenol abdestilliert.
2. Chlorbenzol-Methode besteht in der direkten Chlorierung von Benzol mit gasförmigem Chlor in Gegenwart von Eisen oder seinen Salzen und Verseifung des resultierenden Chlorbenzols mit einer Natriumhydroxidlösung oder während der Hydrolyse in Gegenwart eines Katalysators.
3. Modifizierte Raschig-Methode basiert auf der oxidativen Chlorierung von Benzol mit Chlorwasserstoff und Luft, gefolgt von der Hydrolyse von Chlorbenzol und der Isolierung von Phenol durch Destillation.
4. Cumol-Methode besteht in der Alkylierung von Benzol, der Oxidation des resultierenden Isopropylbenzols zu Cumolhydroperoxid und seiner anschließenden Zersetzung in Phenol und Aceton:
   Isopropylbenzol wird durch Behandeln von Benzol mit reiner Propylen- oder Propan-Propylen-Fraktion aus dem Ölcracken, gereinigt von anderen ungesättigten Verbindungen, Feuchtigkeit, Mercaptanen und Schwefelwasserstoff, die den Katalysator vergiften, erhalten. Als Katalysator wird beispielsweise in Polyalkylbenzol gelöstes Aluminiumtrichlorid verwendet. in Diisopropylbenzol. Die Alkylierung wird bei 85°C und Überdruck durchgeführt 0,5 MPa, der den Ablauf des Prozesses in der flüssigen Phase sicherstellt. Isopropylbenzol wird mit Luftsauerstoff oder technischem Sauerstoff zu Hydroperoxid oxidiert 110-130°C in Gegenwart von Salzen unterschiedlichwertiger Metalle (Eisen, Nickel, Kobalt, Mangan) Hydroperoxid mit verdünnten Säuren (Schwefel- oder Phosphorsäure) oder geringen Mengen konzentrierter Schwefelsäure zersetzen bei 30-60 °С. Nach der Destillation werden Phenol, Aceton und eine gewisse Menge an α-Methylstyrol. Das in der UdSSR entwickelte industrielle Cumolverfahren ist im Vergleich zu anderen Verfahren zur Herstellung von Phenol das wirtschaftlich vorteilhafteste. Die Herstellung von Phenol durch Benzolsulfonsäure ist mit dem Verbrauch großer Mengen an Chlor und Alkali verbunden. Die oxidative Chlorierung von Benzol ist mit einem großen Dampfverbrauch verbunden - 3-6 mal größer als bei Verwendung anderer Methoden; außerdem kommt es während der chlorierung zu starker korrosion der ausrüstung, was die verwendung von speziellen materialien erfordert. Die Cumol-Methode ist einfach im Hardware-Design und ermöglicht es Ihnen, gleichzeitig zwei technisch wertvolle Produkte zu erhalten: Phenol und Aceton.
5. Bei der oxidativen Decarboxylierung von Benzoesäure zunächst wird eine flüssigphasenkatalytische Oxidation von Toluol zu Benzoesäure durchgeführt, die in Gegenwart von Cu 2+ in Benzolsalicylsäure umgewandelt. Dieser Prozess kann durch das folgende Diagramm beschrieben werden:
   Benzoylsalicylsäure zerfällt mit Wasserdampf in Salicyl- und Benzoesäure. Phenol entsteht durch die schnelle Decarboxylierung von Salicylsäure.

Anwendung von Phenol

Phenol wird als Rohstoff für die Herstellung von Polymeren verwendet: Polycarbonat und (zunächst wird Bisphenol A synthetisiert, dann diese), Phenol-Formaldehyd-Harze, Cyclohexanol (mit anschließender Herstellung von Nylon und Nylon).

Bei der Ölraffination mit Hilfe von Phenol werden Öle von harzigen Substanzen, schwefelhaltigen Verbindungen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen gereinigt.

Darüber hinaus dient Phenol als Rohstoff für die Herstellung von Ionol, Neonolen (), Kreosolen, Aspirin, Antiseptika und Pestiziden.

Phenol ist ein gutes Konservierungsmittel und Antiseptikum. Es wird zur Desinfektion in der Tierhaltung, Medizin und Kosmetik eingesetzt.

Toxische Eigenschaften von Phenol

Phenol ist giftig (Gefahrenklasse II). Das Einatmen von Phenol stört die Funktionen des Nervensystems. Staub, Dämpfe und Phenollösung verursachen bei Kontakt mit den Schleimhäuten der Augen, Atemwege, Haut Verätzungen. Bei Kontakt mit der Haut wird Phenol innerhalb weniger Minuten resorbiert und beginnt, das zentrale Nervensystem zu beeinflussen. In großen Dosen kann es zu einer Lähmung des Atemzentrums führen.Tödliche Dosis für den Menschen bei Einnahme 1-10g, für Kinder 0,05–0,5 g.

Referenzliste:
Kuznetsov EV, Prokhorova IP Album technologischer Schemata zur Herstellung von Polymeren und darauf basierenden Kunststoffen. Ed. 2. M., Chemie, 1975. 74 p.
Knop A., Sheib V. Phenolharze und darauf basierende Werkstoffe. M., Chemie, 1983. 279 p.
Bachman A., Muller K. Phenoplasts. M., Chemie, 1978. 288 p.
Nikolaev A. F. Technology of plastics, L., Chemistry, 1977. 366 p.

Hydroxybenzol

Chemische Eigenschaften

Was ist Phenol? Hydroxybenzol, was ist das? Laut Wikipedia ist dies einer der einfachsten Vertreter seiner Klasse aromatischer Verbindungen. Phenole sind organische aromatische Verbindungen, in deren Molekülen Kohlenstoffatome aus dem aromatischen Ring an die Hydroxylgruppe gebunden sind. Die allgemeine Formel von Phenolen: C6H6n(OH)n. Nach der Standardnomenklatur werden organische Substanzen dieser Reihe durch die Anzahl der aromatischen Kerne und unterschieden ER- Gruppen. Es gibt einwertige Arenole und Homologe, zweiwertige Arendiole, dreiatomige Arentriole und mehrwertige Formeln. Phenole neigen auch dazu, eine Reihe räumlicher Isomere aufzuweisen. Zum Beispiel, 1,2-Dihydroxybenzol (Pyrocatechin ), 1,4-Dihydroxybenzol (Hydrochinon ) sind Isomere.

Alkohole und Phenole unterscheiden sich voneinander durch das Vorhandensein eines aromatischen Rings. Äthanol ist ein Homolog von Methanol. Im Gegensatz zu Phenol Methanol interagiert mit Aldehyden und geht Veresterungsreaktionen ein. Die Aussage, dass Methanol und Phenol Homologe sind, ist falsch.

Es ist die Strukturformel von Phenol im Detail zu betrachten, es kann festgestellt werden, dass das Molekül ein Dipol ist. In diesem Fall ist der Benzolring das negative Ende und die Gruppe ER- positiv. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe bewirkt eine Erhöhung der Elektronendichte im Ring. Das einsame Sauerstoffelektronenpaar tritt in Konjugation mit dem Pi-System des Rings, und das Sauerstoffatom ist gekennzeichnet durch sp2 Hybridisierung. Atome und Atomgruppen in einem Molekül beeinflussen sich gegenseitig stark, was sich in den physikalischen und chemischen Eigenschaften von Stoffen widerspiegelt.

physikalische Eigenschaften. Die chemische Verbindung hat die Form farbloser nadelförmiger Kristalle, die sich an der Luft rosa verfärben, da sie der Oxidation unterliegen. Die Substanz hat einen spezifischen chemischen Geruch, sie ist mäßig löslich in Wasser, Alkoholen, Alkali, Aceton und Benzol. Molmasse = 94,1 Gramm pro Mol. Dichte = 1,07 g pro Liter. Kristalle schmelzen bei 40-41 Grad Celsius.

Womit interagiert Phenol? Chemische Eigenschaften von Phenol. Aufgrund der Tatsache, dass das zusammengesetzte Molekül sowohl einen aromatischen Ring als auch eine Hydroxylgruppe enthält, weist es einige Eigenschaften von Alkoholen und aromatischen Kohlenwasserstoffen auf.

Wie reagiert die Gruppe? ER? Die Substanz weist keine stark sauren Eigenschaften auf. Aber es ist ein aktiveres Oxidationsmittel als Alkohole, im Gegensatz zu Ethanol interagiert es mit Alkalien unter Bildung von Phenolatsalzen. Reaktion mit Natriumhydroxid :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Der Stoff reagiert mit Natrium (Metall): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Phenol reagiert nicht mit Carbonsäuren. Ester werden durch Umsetzung von Salzen von Phenolaten mit Säurehalogeniden oder -anhydriden erhalten. Für eine chemische Verbindung sind Etherbildungsreaktionen nicht charakteristisch. Ester bilden unter Einwirkung von Halogenalkanen oder Halogenderivaten von Arenen Phenolate. Hydroxybenzol reagiert mit Zinkstaub, dabei wird die Hydroxylgruppe durch ersetzt H, sieht die Reaktionsgleichung so aus: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Chemische Wechselwirkung entlang des aromatischen Rings. Die Substanz ist gekennzeichnet durch Reaktionen der elektrophilen Substitution, Alkylierung, Halogenierung, Acylierung, Nitrierung und Sulfonierung. Von besonderer Bedeutung sind die Reaktionen der Synthese von Salicylsäure: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), läuft in Gegenwart eines Katalysators ab Natriumhydroxid . Dann wird es bei Belichtung gebildet.

Interaktionsreaktion mit Bromwasser ist eine qualitative Reaktion auf Phenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Die Bromierung erzeugt einen weißen Feststoff 2,4,6-Tribromphenol . Eine weitere qualitative Antwort Eisenchlorid 3 . Die Reaktionsgleichung sieht so aus: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Phenolnitrierungsreaktion: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Die Substanz ist auch durch eine Additionsreaktion (Hydrierung) in Gegenwart von Metallkatalysatoren, Platin, Aluminiumoxid, Chrom usw. gekennzeichnet. Als Ergebnis, Cyclohexanol und Cyclohexanon .

Die chemische Verbindung wird oxidiert. Die Stabilität der Substanz ist viel geringer als die von Benzol. Je nach Reaktionsbedingungen und Art des Oxidationsmittels entstehen unterschiedliche Reaktionsprodukte. Unter Einwirkung von Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen wird zweiatomiges Phenol gebildet; unter Aktion Mangandioxid , Chrommischung in einem angesäuerten Medium - para-Chinon.

Phenol reagiert mit Sauerstoff, Verbrennungsreaktion: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Von besonderer Bedeutung für die Technik ist auch die Reaktion der Polykondensation mit Formaldehyd (zum Beispiel, metanalem ). Die Substanz geht eine Polykondensationsreaktion ein, bis einer der Reaktanten vollständig verbraucht ist und riesige Makromoleküle gebildet werden. Als Ergebnis werden feste Polymere gebildet, Phenol-Formaldehyd oder Formaldehydharze . Phenol interagiert nicht mit Methan.

Kassenbon. Derzeit gibt es mehrere Methoden zur Synthese von Hydroxybenzol, die aktiv genutzt werden. Die Cumol-Methode zur Gewinnung von Phenol ist die gebräuchlichste davon. Etwa 95 % der Gesamtproduktion des Stoffes werden auf diese Weise synthetisiert. In diesem Fall findet eine nichtkatalytische Oxidation durch Luft statt Cumol und gebildet Cumolhydroperoxid . Die entstehende Verbindung wird durch zersetzt Schwefelsäure auf der Aceton und Phenol. Ein zusätzliches Nebenprodukt der Reaktion ist Alpha-Methylstyrol .

Die Verbindung kann auch durch Oxidation erhalten werden Toluol , das Reaktionszwischenprodukt sein Benzoesäure . Somit werden etwa 5 % der Substanz synthetisiert. Alle anderen Rohstoffe für verschiedene Zwecke werden aus Steinkohlenteer isoliert.

Wie kommt man von Benzol? Phenol kann unter Verwendung der direkten Oxidationsreaktion von Benzol erhalten werden NO2() mit weiterer Säurezersetzung sec-Butylbenzolhydroperoxid . Wie bekommt man Phenol aus Chlorbenzol? Es gibt zwei Möglichkeiten zu bekommen Chlorbenzol diese chemische Verbindung. Die erste ist die Reaktion der Wechselwirkung mit Alkali, zum Beispiel mit Natriumhydroxid . Dabei entstehen Phenol und Kochsalz. Die zweite ist die Reaktion mit Wasserdampf. Die Reaktionsgleichung sieht so aus: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Kassenbon Benzol aus Phenol. Dazu müssen Sie Benzol zuerst mit Chlor behandeln (in Gegenwart eines Katalysators) und dann der resultierenden Verbindung ein Alkali hinzufügen (z. B. NaOH). Als Ergebnis wird Phenol gebildet und.

Transformation Methan - Acetylen - Benzol - Chlorbenzol kann wie folgt durchgeführt werden. Zunächst wird die Methanzersetzungsreaktion bei einer hohen Temperatur von 1500 Grad Celsius durchgeführt Acetylen (C2H2) und Wasserstoff. Dann wird Acetylen unter besonderen Bedingungen und hoher Temperatur in umgewandelt Benzol . Chlor wird Benzol in Gegenwart eines Katalysators zugesetzt FeCl3, erhalten Chlorbenzol und Salzsäure: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Eines der strukturellen Derivate von Phenol ist eine Aminosäure, die von großer biologischer Bedeutung ist. Diese Aminosäure kann als para-substituiertes Phenol oder alpha-substituiert angesehen werden para-Kresol . Kresole - zusammen mit Polyphenolen in der Natur weit verbreitet. Auch die freie Form eines Stoffes kann bei einigen Mikroorganismen in einem Gleichgewichtszustand mit gefunden werden Tyrosin .

Hydroxybenzol wird verwendet:

• in Produktion Bisphenol A , Epoxidharz u Polycarbonat ;
• für die Synthese von Phenol-Formaldehyd-Harzen, Capron, Nylon;
• in der Ölraffinationsindustrie, bei der selektiven Reinigung von Ölen aus aromatischen Schwefelverbindungen und Harzen;
• bei der Herstellung von Antioxidantien, Tensiden, Kresole , Lek. Medikamente, Pestizide und Antiseptika;
• in der Medizin als Antiseptikum und Anästhetikum zur topischen Anwendung;
• als Konservierungsmittel bei der Herstellung von Impfstoffen und geräucherten Lebensmitteln, in der Kosmetik beim Tiefenpeeling;
• zur Desinfektion von Tieren in der Rinderzucht.

Gefahrenklasse. Phenol ist eine extrem giftige, giftige, ätzende Substanz. Wenn eine flüchtige Verbindung eingeatmet wird, wird die Arbeit des zentralen Nervensystems gestört, die Dämpfe reizen die Schleimhäute von Augen, Haut, Atemwegen und verursachen schwere Verätzungen. Bei Kontakt mit der Haut wird die Substanz schnell in die Blutbahn aufgenommen und erreicht das Gehirngewebe, was zu einer Lähmung des Atemzentrums führt. Die tödliche Dosis durch Einnahme für einen Erwachsenen beträgt 1 bis 10 Gramm.

pharmakologische Wirkung

Antiseptisch, kauterisierend.

Pharmakodynamik und Pharmakokinetik

Das Mittel zeigt bakterizide Wirkung gegen aerobe Bakterien, deren vegetative Formen und Pilze. Praktisch keine Wirkung auf Pilzsporen. Die Substanz interagiert mit Proteinmolekülen von Mikroben und führt zu deren Denaturierung. Dadurch wird der kolloidale Zustand der Zelle gestört, ihre Permeabilität wird deutlich erhöht, Redoxreaktionen werden gestört.

In wässriger Lösung ist es ein hervorragendes Desinfektionsmittel. Bei Verwendung einer 1,25%igen Lösung sterben fast alle Mikroorganismen innerhalb von 5-10 Minuten ab. Phenol wirkt in einer bestimmten Konzentration ätzend und reizend auf die Schleimhaut. Die bakterizide Wirkung der Verwendung des Produkts nimmt mit zunehmender Temperatur und Säure zu.

Bei Kontakt mit der Hautoberfläche wird das Medikament, auch wenn es nicht beschädigt ist, schnell resorbiert und dringt in den systemischen Kreislauf ein. Bei systemischer Aufnahme einer Substanz wird ihre toxische Wirkung hauptsächlich auf das Zentralnervensystem und das Atmungszentrum im Gehirn beobachtet. Etwa 20 % der eingenommenen Dosis werden oxidiert, die Substanz und ihre Stoffwechselprodukte werden über die Nieren ausgeschieden.

Hinweise zur Verwendung

Anwendung von Phenol:

• zur Desinfektion von Werkzeugen und Wäsche und Entwesung;
• als Konservierungsmittel in einigen lek. Erzeugnisse, Impfstoffe, Zäpfchen und Seren;
• bei oberflächlich, Konflikt , Osteofollikulitis , Sykose , Streptokokken Impetigo ;
• zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Mittelohrs, der Mundhöhle und des Rachens, Parodontitis , Genital stachelig Warzen .

Kontraindikationen

Der Stoff wird nicht verwendet:

• mit weit verbreiteten Läsionen der Schleimhaut oder Haut;
• für die Behandlung von Kindern;
• während des Stillens und;
• wenn auf Phenol.

Nebenwirkungen

Manchmal kann das Medikament die Entwicklung von allergischen Reaktionen, Juckreiz, Reizung an der Applikationsstelle und einem brennenden Gefühl hervorrufen.

Gebrauchsanweisung (Methode und Dosierung)

Die Konservierung von Arzneimitteln, Seren und Impfstoffen erfolgt mit 0,5% igen Phenollösungen.

Zur äußerlichen Anwendung wird das Medikament in Form einer Salbe verwendet. Das Medikament wird mehrmals täglich dünn auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen.

Bei der Behandlung wird die Substanz in Form einer 5%igen Lösung eingesetzt. Das Medikament wird erhitzt und 10 Minuten lang 10 Tropfen in das betroffene Ohr getropft. Dann müssen Sie die Reste des Arzneimittels mit Watte entfernen. Der Vorgang wird 4 Tage lang zweimal täglich wiederholt.

Phenolpräparate zur Behandlung von HNO-Erkrankungen werden gemäß den Empfehlungen in den Anweisungen verwendet. Dauer der Therapie - nicht mehr als 5 Tage.

Spiky zu beseitigen Warzen sie werden mit einer 60 %igen Phenollösung oder einer 40 %igen Lösung behandelt Trikresol . Das Verfahren wird einmal alle 7 Tage durchgeführt.

Bei der Desinfektion von Wäsche werden 1-2%ige Lösungen auf Seifenbasis verwendet. Mit Hilfe einer Seifen-Phenol-Lösung wird der Raum behandelt. Bei der Desinsektion werden Mischungen aus Phenol, Terpentin und Kerosin verwendet.

Überdosis

Wenn die Substanz auf die Haut gelangt, treten Brennen, Rötung der Haut und Anästhesie des betroffenen Bereichs auf. Die Oberfläche wird mit Pflanzenöl behandelt bzw Schock .

Interaktion

Es gibt keine Arzneimittelwechselwirkung.

spezielle Anweisungen

Phenol kann von Lebensmitteln adsorbiert werden.

Das Produkt sollte keine großen Hautbereiche behandeln.

Vor der Verwendung des Mittels zur Desinfektion von Haushaltsgegenständen müssen diese mechanisch gereinigt werden, da das Mittel von organischen Verbindungen aufgenommen wird. Nach der Verarbeitung können die Dinge lange Zeit einen bestimmten Geruch behalten.

Die chemische Verbindung darf nicht zur Behandlung von Räumen zur Lagerung und Zubereitung von Lebensmitteln verwendet werden. Es beeinflusst nicht die Farbe und Struktur des Stoffes. Beschädigt lackierte Oberflächen.

Kinder

Das Tool kann nicht in der pädiatrischen Praxis verwendet werden.

Während Schwangerschaft und Stillzeit

Phenol wird während des Stillens und während nicht verschrieben Schwangerschaft .

Zubereitungen mit (Analoga)

Phenol ist Bestandteil der folgenden Medikamente:, Phenollösung in Glycerin , Pharmaseptisch . Als Konservierungsmittel ist es in Zubereitungen enthalten: Belladonna-Extrakt , Hautdiagnose-Kit für Arzneimittelallergie , usw.

1. Phenole- Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülen die Hydroxylgruppe (-OH) direkt an Kohlenstoffatome im Benzolring gebunden ist.

2. Klassifizierung von Phenolen

Je nach Anzahl der OH-Gruppen im Molekül gibt es ein-, zwei-, dreiatomige Phenole:

Entsprechend der Anzahl der kondensierten aromatischen Zyklen im Molekül werden Phenole selbst unterschieden (ein aromatischer Ring - Benzolderivate), Naphthole (2 kondensierte Ringe - Naphthalinderivate), Anthanole (3 kondensierte Ringe - Anthracenderivate) und Phenantrole:

3. Isomerie und Nomenklatur von Phenolen

Es gibt 2 Arten von Isomerie:

• Isomerie der Stellung von Substituenten im Benzolring

• Seitenkettenisomerie (Strukturen des Alkylrestes und Zahl der Reste)

Für Phenole sind historisch gewachsene Trivialnamen weit verbreitet. Präfixe werden auch in den Namen von substituierten einkernigen Phenolen verwendet ortho-,Meta- und Paar -, in der Nomenklatur aromatischer Verbindungen verwendet. Bei komplexeren Verbindungen werden die Atome, aus denen die aromatischen Ringe bestehen, nummeriert und die Position der Substituenten wird mit digitalen Indizes angegeben.

4. Die Struktur des Moleküls

Phenylgruppe C 6 H 5 - und Hydroxyl -OH beeinflussen sich gegenseitig

• das einsame Elektronenpaar des Sauerstoffatoms wird von der 6-Elektronen-Wolke des Benzolrings angezogen, wodurch die OH-Bindung noch stärker polarisiert wird. Phenol ist eine stärkere Säure als Wasser und Alkohole.

• Im Benzolring wird die Symmetrie der Elektronenwolke gebrochen, die Elektronendichte steigt in den Positionen 2, 4, 6. Dadurch werden C-H-Bindungen in den Positionen 2, 4, 6 reaktiver und - Bindungen des Benzolrings.

5. Physikalische Eigenschaften

Die meisten einwertigen Phenole sind unter normalen Bedingungen farblose kristalline Substanzen mit einem niedrigen Schmelzpunkt und einem charakteristischen Geruch. Phenole sind schlecht wasserlöslich, gut löslich in organischen Lösungsmitteln, giftig und verdunkeln sich bei Lagerung an der Luft durch Oxidation allmählich.

Phenol C 6 H 5 OH (Karbolsäure ) - eine farblose kristalline Substanz oxidiert an der Luft und wird rosa, bei gewöhnlichen Temperaturen ist sie in Wasser schwer löslich, über 66 ° C ist sie in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Phenol ist eine giftige Substanz, verursacht Hautverbrennungen, ist ein Antiseptikum.

6. Giftige Eigenschaften

Phenol ist giftig. Verursacht Funktionsstörungen des Nervensystems. Staub, Dämpfe und Phenollösung reizen die Schleimhäute der Augen, Atemwege und Haut. Einmal im Körper angekommen, wird Phenol auch durch intakte Hautareale sehr schnell aufgenommen und beginnt nach wenigen Minuten auf das Hirngewebe zu wirken. Zuerst kommt es zu einer kurzfristigen Erregung und dann zu einer Lähmung des Atemzentrums. Selbst bei minimalen Phenoldosen werden Niesen, Husten, Kopfschmerzen, Schwindel, Blässe, Übelkeit und Kraftverlust beobachtet. Schwere Vergiftungsfälle sind gekennzeichnet durch Bewusstlosigkeit, Zyanose, Atemnot, Hornhautunempfindlichkeit, schneller, kaum wahrnehmbarer Puls, kalter Schweiß, oft Krämpfe. Oft ist Phenol die Ursache von Krebs.

7. Anwendung von Phenolen

1. Herstellung von Kunstharzen, Kunststoffen, Polyamiden

2. Medikamente

3. Farbstoffe

4. Tenside

5. Antioxidantien

6. Antiseptika

7. Sprengstoffe

8. Erhalten von Phenol in Industrie

eines). Cumol-Verfahren zur Herstellung von Phenol (UdSSR, Sergejew P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Vorteile des Verfahrens: abfallfreie Technologie (Ausbeute an Nutzprodukten > 99 %) und Wirtschaftlichkeit. Derzeit wird die Cumol-Methode als Hauptmethode bei der weltweiten Produktion von Phenol verwendet.

2). Aus Kohlenteer (als Nebenprodukt - geringe Ausbeute):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

Natriumphenolat

(ProduktbildHarzstiefelÄtznatron)

3). Aus Halogenbenzolen :

Ab 6 H 5 -Cl + NaOH t , p→ C6H5-OH + NaCl

4). Aufschmelzen von Salzen aromatischer Sulfonsäuren mit festen Alkalien :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na2S03 + C6H5-OH

Natriumsalz

Benzolsulfonsäuren

9. Chemische Eigenschaften von Phenol (Kohlensäure)

ich . Eigenschaften der Hydroxylgruppe

Saure Eigenschaften- sind stärker ausgeprägt als die von gesättigten Alkoholen (die Farbe der Indikatoren ändert sich nicht):

• mit Aktivmetallen-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

Natriumphenolat

• Mit Laugen-

C 6 H 5 -OH + NaOH (wässrige Lösung)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Phenolate - Salze einer schwachen Karbolsäure, die durch Kohlensäure zersetzt werden -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +AUSO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

In Bezug auf die sauren Eigenschaften ist Phenol dem Ethanol 10-mal überlegen. Gleichzeitig ist es der Essigsäure um die gleiche Menge unterlegen. Anders als Carbonsäuren kann Phenol die Kohlensäure nicht aus ihren Salzen verdrängen.

C 6 H 5 - Oh + NaHCO 3 = die Reaktion läuft nicht ab - da es in wässrigen Lösungen von Alkalien vollkommen löslich ist, löst es sich tatsächlich nicht in einer wässrigen Lösung von Natriumbicarbonat.

Die sauren Eigenschaften von Phenol werden unter dem Einfluss elektronenziehender Gruppen verstärkt, die mit dem Benzolring verbunden sind ( NEIN 2 - , Br - )

2,4,6-Trinitrophenol oder Pikrinsäure ist stärker als Kohlensäure

II . Eigenschaften des Benzolrings

1). Die gegenseitige Beeinflussung von Atomen im Phenolmolekül äußert sich nicht nur im Verhalten der Hydroxygruppe (so), sondern auch in der größeren Reaktivität des Benzolrings. Die Hydroxylgruppe erhöht die Elektronendichte im Benzolring, insbesondere in ortho- und Paar- Bestimmungen (+ M-Effekt der OH-Gruppe):

Daher ist Phenol bei elektrophilen Substitutionsreaktionen im aromatischen Ring viel aktiver als Benzol.

• Nitrierung. Unter Einwirkung von 20 %iger Salpetersäure HNO 3 wird Phenol leicht in ein Gemisch überführt ortho- und Paar- Nitrophenole:

Bei Verwendung von konzentrierter HNO 3 entsteht 2,4,6-Trinitrophenol ( Pikrinsäure):

• Halogenierung. Phenol interagiert leicht mit Bromwasser bei Raumtemperatur unter Bildung eines weißen Niederschlags von 2,4,6-Tribromphenol (qualitative Reaktion für Phenol):

• Kondensation mit Aldehyden. Zum Beispiel:

2). Phenolhydrierung

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6H11-OH Cyclohexylalkohol (Cyclohexanol)